(R)-3-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 1029583-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1029583-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: GMHRZYJJJUFVKQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 六氟异丙醇 、 2,4-二溴-6-[[[[(4S,5S)-4,5-二氢-4,5-二苯基-1-甲苯磺酰基-1H-咪唑-2-基]甲基][(S)-1-苯乙基]氨基]甲基]苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-3-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole 、 (S)-3-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑啉-氨基苯酚配体的文库：发现有效的反应领域。

  摘要：

  在固体载体上合成了咪唑啉-氨基苯酚配体的文库。在将手性氯甲基咪唑啉1和2固定在聚苯乙烯磺酰氯上后，用（R）-或（S）-苯乙胺（3和4）进行亲核取代提供了聚合物负载的咪唑啉-胺配体的四种组合。使用水杨醛7-10的进一步还原烷基化提供了一系列咪唑啉-氨基苯酚配体（L9-L24）。通过固相催化/圆二色性对铜催化的亨利反应进行高通量筛选分析表明，配体L25高效，其中包括（S，S）-二苯基乙二胺衍生的咪唑啉，（S）-苯乙胺和二溴苯酚，因此可提供95％ee的硝基甲烷和苯甲醛加合物。立体定向中心的组合对于促进高度立体选择性反应至关重要。还通过吲哚和硝基烯烃的弗瑞德-克来福特烷基化反应检测了L25的独特反应范围，以得到最高83％ee的加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200701439

文献信息

• A Library of Chiral Imidazoline–Aminophenol Ligands: Discovery of an Efficient Reaction Sphere
  作者：Takayoshi Arai、Naota Yokoyama、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.200701439

  日期：2008.2.27

  ligands. Further reductive alkylation using salicylaldehydes 7-10 provided a series of imidazoline-aminophenol ligands (L9-L24). Analysis by solid-phase catalysis/circular dichroism high-throughput screening of a copper-catalyzed Henry reaction revealed that ligand L25, comprising a (S,S)-diphenylethylenediamine-derived imidazoline, (S)-phenylethylamine, and dibromophenol, was highly efficient, thus providing

  在固体载体上合成了咪唑啉-氨基苯酚配体的文库。在将手性氯甲基咪唑啉1和2固定在聚苯乙烯磺酰氯上后，用（R）-或（S）-苯乙胺（3和4）进行亲核取代提供了聚合物负载的咪唑啉-胺配体的四种组合。使用水杨醛7-10的进一步还原烷基化提供了一系列咪唑啉-氨基苯酚配体（L9-L24）。通过固相催化/圆二色性对铜催化的亨利反应进行高通量筛选分析表明，配体L25高效，其中包括（S，S）-二苯基乙二胺衍生的咪唑啉，（S）-苯乙胺和二溴苯酚，因此可提供95％ee的硝基甲烷和苯甲醛加合物。立体定向中心的组合对于促进高度立体选择性反应至关重要。还通过吲哚和硝基烯烃的弗瑞德-克来福特烷基化反应检测了L25的独特反应范围，以得到最高83％ee的加合物。