benzyl N-[(1Z,3S)-1-amino-2-hydroxy-1-hydroxyimino-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptan-3-yl]carbamate | 905567-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1Z,3S)-1-amino-2-hydroxy-1-hydroxyimino-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptan-3-yl]carbamate
• CAS: 905567-24-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₆
• 分子量: 424.497
• InChiKey: XTAMGSOEDTYGDD-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1Z,3S)-1-amino-2-hydroxy-1-hydroxyimino-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptan-3-yl]carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((S)-5-Benzyloxycarbonylamino-6-hydroxy-6-{5-[4-(3-phenyl-propyl)-piperazin-1-ylmethyl]-[1,2,4]oxadiazol-3-yl}-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于α-酮-[1,2,4]-恶二唑的新型，有效和选择性人β-胰蛋白酶抑制剂的设计。

  摘要：

  已经合成了一系列新型的α-酮-[1,2,4]-恶二唑类化合物作为人类类胰蛋白酶抑制剂，作为一类新型的抗哮喘药进行评估。抑制剂的设计着眼于使用β-胰蛋白酶的素侧疏水袋和S2袋，以实现对其他丝氨酸蛋白酶的抑制效力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.009
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 羟胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1Z,3S)-1-amino-2-hydroxy-1-hydroxyimino-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于α-酮-[1,2,4]-恶二唑的新型，有效和选择性人β-胰蛋白酶抑制剂的设计。

  摘要：

  已经合成了一系列新型的α-酮-[1,2,4]-恶二唑类化合物作为人类类胰蛋白酶抑制剂，作为一类新型的抗哮喘药进行评估。抑制剂的设计着眼于使用β-胰蛋白酶的素侧疏水袋和S2袋，以实现对其他丝氨酸蛋白酶的抑制效力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.009

文献信息

• [EN] ACTIVE KETONE INHIBITORS OF TRYPTASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRYPTASE, CONTENANT DE LA CETONE ACTIVE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2006044133A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The present invention related to certain active tetracyclic ketone inhibitors of tryptase, pharmaceutical composition comprising these compounds and methods of treating asthma, allergic rhinitis, and/or Chronic Obstructive Pulmonary Disease utilizing these compounds.
  [FR] La présente invention concerne certains inhibiteurs de la tryptase, contenant de la cétone active, une composition pharmaceutique renfermant ces composés et des méthodes de traitement de l'asthme, de la rhinite allergique et/ou d'une maladie pulmonaire obstructive chronique, au moyen de ces composés.
• Design of novel, potent, and selective human β-tryptase inhibitors based on α-keto-[1,2,4]-oxadiazoles
  作者：Chang-Sun Lee、Weili Liu、Paul A. Sprengeler、John R. Somoza、James W. Janc、David Sperandio、Jeffrey R. Spencer、Michael J. Green、Mary E. McGrath

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.009

  日期：2006.8

  A series of novel alpha-keto-[1,2,4]-oxadiazoles has been synthesized as human tryptase inhibitors for evaluation as a new class of anti-asthmatic agent. The inhibitor design is focused on using a prime-side hydrophobic pocket and the S2 pocket of beta-tryptase to achieve inhibition potency and selectivity over other serine proteases.

  已经合成了一系列新型的α-酮-[1,2,4]-恶二唑类化合物作为人类类胰蛋白酶抑制剂，作为一类新型的抗哮喘药进行评估。抑制剂的设计着眼于使用β-胰蛋白酶的素侧疏水袋和S2袋，以实现对其他丝氨酸蛋白酶的抑制效力和选择性。
• Novel, potent, selective, and orally bioavailable human βII-tryptase inhibitors
  作者：David Sperandio、Vincent W.-F. Tai、Julia Lohman、Bernie Hirschbein、Rohan Mendonca、Chang-Sun Lee、Jeffrey R. Spencer、James Janc、Margaret Nguyen、Jerlyn Beltman、Paul Sprengeler、Heleen Scheerens、Tong Lin、Liang Liu、Ashwini Gadre、Alisha Kellogg、Michael J. Green、Mary E. McGrath

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.088

  日期：2006.8

  The synthesis of novel [1,2,4]oxadiazoles and their structure-activity relationship (SAR) for the inhibition of tryptase and related serine proteases is presented. Elaboration of the P'-side afforded potent, selective, and orally bioavailable tryptase inhibitors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.