benzyl (2S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3-oxo-2H-pyrazine-1-carboxylate | 1027172-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3-oxo-2H-pyrazine-1-carboxylate
• CAS: 1027172-04-8
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₇
• 分子量: 517.623
• InChiKey: PBRUAWOYKNMTGT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3-oxo-2H-pyrazine-1-carboxylate 在 10percent Pd/C 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-[(3S)-4-(2-[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl)-3-[4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl]-2-oxopiperazinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3-oxo-2H-pyrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345