(E)-(S)-7-hydroxydeca-2,9-dienoic acid ethyl ester | 740817-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-7-hydroxydeca-2,9-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: (S,E)-ethyl 7-hydroxydeca-2,9-dienoate；ethyl (2E,7S)-7-hydroxydeca-2,9-dienoate
• CAS: 740817-76-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: GDGSTVCVSYFBSZ-PFEDMVJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-hydroxydeca-2,9-dienoic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到((2R,6S)-6-allyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-hydroxyhept-2-enoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(S)-7-hydroxydeca-2,9-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x

文献信息

• A highly enantioselective allyl-transfer through suppression of epimerization
  作者：Cheng-Hsia Angeline Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.014

  日期：2004.7

  A highly enantioselective allyl transfer method was successfully developed, producing terminal homoallylic alcohols in moderate to high yields. In all cases, reactions were carried out under mild acid conditions; reducing the reaction temperature suppressed racemization.

  成功开发出一种高对映选择性的烯丙基转移方法，可以中等至高收率生产末端均烯丙基醇。在所有情况下，反应均在弱酸条件下进行；降低反应温度可抑制外消旋作用。
• Catalytic allylic transfer reactions of functionalized aldehydes promoted by BINOL-Ti(IV) with synergistic reagent
  作者：Chan-Mo Yu、Ji-Min Kim、Mi-Sook Shin、Daejin Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01033-5

  日期：2003.7

  Practical and efficient catalytic asymmetric allylic transfer reactions of tin reagents promoted by BINOL-Ti[OCH(CF3)2]2 complex by the utilization of t-BuSBEt2 are successful with a variety of functionalized aldehydes containing ketone, aldehyde, ester, amide, or carbamoyl functionality and affords products in high levels of enantioselectivity.

  通过利用t -BuSBEt 2，由BINOL-Ti [OCH（CF 3）2 ] 2配合物促进的锡试剂的实用，有效的催化不对称烯丙基烯丙基转移反应在含有酮，醛，酯，酰胺的多种功能化醛类中均获得成功或氨基甲酰基官能团，可提供高对映选择性的产物。