5,15-diphenyl-10,20-di(4-pyridyl)porphyrin | 71410-72-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,15-diphenyl-10,20-di(4-pyridyl)porphyrin
• 英文别名: 5,15-diphenyl-10,20-bis(4-pyridyl)porphyrin；5,15-(Dipyridyl)-10,20-(diphenyl)porphyrin
• CAS: 71410-72-5
• 化学式: C₄₂H₂₈N₆
• 分子量: 616.725
• InChiKey: NDWPFDCJQAQASM-MBQJPOQHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-diphenyl-10,20-di(4-pyridyl)porphyrin 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,15-bis(4-nitrophenyl)-10,20-bis(4-pyridyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin chemistry pertaining to the design of anti-cancer drugs; part 1, the synthesis of porphyrins containing meso-pyridyl and meso-substituted phenyl functional groups

  摘要：

  吡咯和苯甲醛以及4-吡啶甲醛混合物的缩合反应产生了可能的六种间位取代的苯基或吡啶基卟啉。其中四种的硝化反应产生了13种其他卟啉，其中含有1至4个4-硝基苯基基团，而对其中的八种硝基苯基卟啉进行SnCl₂还原则得到相应的4-氨基苯基(苯基)-或4-氨基苯基(苯基)(4-吡啶基)-卟啉。其中12种卟啉是新的，但所有27种都通过¹H NMR进行了全面表征；已指定了苯基、吡啶基和吡咯环中每个质子的共振。讨论了UV-VIS数据的趋势，而对所选卟啉的IR和质谱数据进行了注释。

  DOI：

  10.1139/v94-241
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5,15-diphenyl-10,20-di(4-pyridyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  新的内消旋取代的反式-A 2 B 2二（4-吡啶基）卟啉作为金属介导的4 + 4 Re（i）-卟啉金属环的自组装的基块†

  摘要：

  5-（4-吡啶基）二吡咯甲烷与芳族醛之间的反应提供了内-芳基取代的反式-A 2 B 2二（4-吡啶基）卟啉，它们是金属介导的超分子结构自组装的关键组成部分。仔细优化反应条件使我们获得了5,15-二苯基-10,20-二（4-吡啶基）卟啉（P1）和两个带有内消旋-苯基取代基的类似物两个二丙基-（P4）或二己基-烷基链（P5），产率为53-63％。卟啉 P1与Re（CO 5）Br反应得到预期的4 + 4 Re（I）–卟啉金属环已通过红外，NMR和UV-Vis（吸收和发射）光谱学和客体夹杂物研究得到了充分表征。出乎意料的是，将烷基链添加到卟啉片段中，这增加了卟啉在有机溶剂中的溶解度，对与Re（I）的加合物具有相反的作用。实际上，Re（CO 5）Br与卟啉P4,5之间的反应产生了非常难溶的物质，从​​而妨碍了它们的完全表征。

  DOI：

  10.1039/c3ob40452h

文献信息

• Linked porphyrin systems
  作者：Everly B. Fleischer、Amy M. Shachter

  DOI：10.1002/jhet.5570280708

  日期：1991.11

  15,20-(triphenyl)porphyrin (1), 5,10-(dipyridyl)-15,20-(diphenyl)-porphyrin (2), and 5,15-(dipyridyl)-10,20-diphenyl)porphyrin (3), were linked by hydrocarbon chains to form a series of dimers, trimers and polymers. The 5-(monopyridyl)-10,15,20-(triphenyl)porphyrin monomers were linked by 2, 4, 6, 8 and 10 carbon chains through the alkylation of the pyridine nitrogens using the appropriate diiodoalkane

  卟啉单体，5-（单吡啶基）-10,15,20-（三苯基）卟啉（1），5,10-（二吡啶基）-15,20-（二苯基）-卟啉（2）和5,15-（二吡啶基）-10,20- 二苯基）卟啉（3）通过烃链连接形成一系列的二聚体，三聚体和聚合物。使用适当的二碘代烷烃通过吡啶氮的烷基化作用，将5-（单吡啶基）-10,15,20-（三苯基）卟啉单体通过2、4、6、8和10个碳链连接，以形成带正电的连接的二聚体4 –8。修剪器12由两个5-（单吡啶基）-10,15,20-（三苯基）卟啉和一个5,10-（二吡啶基）-15,20-（二苯基）卟啉通过六个碳链连接而合成。还制备了烃连接的（5,10-（二吡啶基）-15,20-（二苯基）卟啉）n（13）和（5,15-（二吡啶基）-10,20-（二苯基）卟啉）n（14） 。
• Molecular Imprinting Inside Dendrimers
  作者：Steven C. Zimmerman、Ilya Zharov、Michael S. Wendland、Neal A. Rakow、Kenneth S. Suslick

  DOI：10.1021/ja0357240

  日期：2003.11.1

  cross-linked dendrimers. Two synthetic hosts were prepared, using as templates 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin and 5,10,15,20-tetrakis(3,5-dihydroxyphenyl)porphyrin. These two templates were esterified with, respectively, fourth- and third-generation Fréchet-type dendrons containing homoallyl end-groups. The resulting tetra- and octadendron macromolecules underwent the ring-closing metathesis

  能够结合卟啉的合成宿主已通过混合共价非共价印迹过程产生，其中在交联的树枝状聚合物中产生单个结合位点。使用 5,10,15,20-四（4-羟基苯基）卟啉和 5,10,15,20-四（3,5-二羟基苯基）卟啉作为模板，制备了两种合成宿主。这两个模板分别用含有高烯丙基端基的第四代和第三代 Fréchet 型树突酯化。使用 Grubbs 的 I 型催化剂 RuCl(2)(P(C(6)H(5))(3))(2)(CHCH(2)C (6)H(5))，提供广泛的树突间交联。卟啉核心的水解去除提供了印迹宿主，其通过紫外-可见分光光度法滴定和尺寸排阻色谱研究了结合卟啉与各种外围取代基的能力。结果表明印迹位点的高产率显示出结合能够形成至少四个氢键的卟啉的高选择性，但只有中等程度的形状选择性。
• METHOD FOR MANUFACTURING NITROGEN-CONTAINING CARBON ALLOY, NITROGEN-CONTAINING CARBON ALLOY, AND FUEL CELL CATALYST
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150376218A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Provided is a method for manufacturing a nitrogen-containing carbon alloy having a sufficiently high oxygen reduction reaction activity, a nitrogen-containing carbon alloy, and a fuel cell catalyst. The method for manufacturing a nitrogen-containing carbon alloy comprises sintering a precursor which contains a nitrogen-containing compound and an inorganic metal salt, the nitrogen-containing compound having at least one heteroaromatic ring and a conjugated heterocycle, and the conjugated heterocycle having 12 or larger number of ring-forming atoms.

  提供了一种制造具有足够高氧还原反应活性的含氮碳合金的方法，一种含氮碳合金和燃料电池催化剂。制造含氮碳合金的方法包括烧结含有含氮化合物和无机金属盐的前体，其中含氮化合物至少含有一个杂芳环和一个共轭杂环，共轭杂环具有12个或更多个环形原子。
• Acid Catalysis in Confined Channels of Metal–Organic Frameworks: Boosting Orthoformate Hydrolysis in Basic Solutions
  作者：Guojun Zhou、Bo Wang、Rui Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c07257

  日期：2020.9.2

  activity. By mimicking enzymes, we herein report that metal-organic framework (MOF) KLASCC-1, with channels and inside-channel pyridyl groups, can promote orthoformate hydrolysis in basic solutions. By studying pH-dependent hydrolysis and using analogue MOF that lacks inside-channel pyridyl groups, we proved that protonated pyridyl groups act as acid catalytic sites for orthoformate hydroly-sis. By

  在酶中，受限的对接腔和腔中的残留基团在调节底物选择性和催化活性方面起着关键作用。通过模拟酶，我们在此报告金属有机框架 (MOF) KLASCC-1 具有通道和通道内吡啶基团，可以促进碱性溶液中的原甲酸酯水解。通过研究 pH 依赖性水解并使用缺乏通道内吡啶基的类似物 MOF，我们证明质子化的吡啶基可作为原甲酸酯水解的酸性催化位点。通过使用仅具有开放吡啶基团的 MOF，我们证明了受限通道的必要性。带有封装底物的 KLASCC-1 的 X 射线衍射结构显示了这些通道在调节活性和尺寸选择性方面的关键作用。回收测试和晶体学研究证实，KLASCC-1 在催化中保持其框架结构。这项工作显示了使用 MOF 进行主客体催化的潜力，这是无法通过其他方式完成的，并强调了使用晶体工程来识别活性位点的优势。
• Photodynamic effect of meso-(aryl)porphyrins and meso-(1-methyl-4-pyridinium)porphyrins on HaCaT keratinocytes
  作者：Amanda M. Slomp、Sandra M.W. Barreira、Luise Z.B. Carrenho、Camila C. Vandresen、Ingrid F. Zattoni、Stephanie M.S. Ló、Juliana C.C. Dallagnol、Diogo R.B. Ducatti、Alexandre Orsato、M. Eugênia R. Duarte、Miguel D. Noseda、Michel F. Otuki、Alan G. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.094

  日期：2017.1

  Sixteen porphyrins, including neutral, anionic and cationic meso-(aryl)porphyrins and meso-(1-methyl-4-pyridinium)porphyrins were herein evaluated in terms of their photosensitizing properties against HaCaT keratinocytes. After an initial screening, the cationic porphyrins were studied in more details, by both determining their log POW and performing PDT assays in lower porphyrin concentrations. Porphyrins

  本文根据其对HaCaT角质形成细胞的光敏特性，评估了十六种卟啉，包括中性，阴离子和阳离子型内消旋-（芳基）卟啉和内消旋-（1-甲基-4-吡啶鎓）卟啉。初步筛选后，通过测定阳离子卟啉的log P OW并在较低的卟啉浓度下进行PDT分析，对阳离子卟啉进行了更详细的研究。卟啉呈现两个或更多个相邻的带正电荷的基团，直接连接到大环内消旋位置，似乎是最有效的光敏剂。本研究还包括5,10-二苯基-15,20-二（1-甲基吡啶-4-基）卟啉（14b），以前在类似牛皮癣的体内模型中显示出令人鼓舞的结果。总体结果表明，卟啉对牛皮癣的有益作用可能与角质形成细胞活力的降低有关。此外，研究的某些阳离子卟啉似乎可以用作治疗牛皮癣的光敏剂。