4-(3-Amino-phenyl)-6-chloro-pyrimidin-2-ylamine | 862168-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-Amino-phenyl)-6-chloro-pyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 4-(3-Aminophenyl)-6-chloro-2-pyrimidinamine；4-(3-aminophenyl)-6-chloropyrimidin-2-amine
• CAS: 862168-20-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄
• 分子量: 220.661
• InChiKey: UIIKZHDXGOWIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Amino-phenyl)-6-chloro-pyrimidin-2-ylamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-N-((3-(2-amino)6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl)phenyl)-5-(3-(pyridin-3-yl)acrylamido)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种嘧啶类化合物，结构如式(I)所示：式中，R1选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、二甲氨基、Cl‑6烷基、Cl‑6全氟烷基、C2‑6烯基、C2‑6炔基、C3‑6环烷基、C3‑12杂脂环基或Cl‑6烷氧基中的一种；R2选自氢、Cl‑6烷基、C2‑6烯基、C2‑6炔基、C3‑6环烷基、C3‑6环烷氧基、C3‑12杂脂环基、芳基、取代芳基或基团P中的一种，P基团为R3选自氢或基团Q，基团Q为其中，X选自O、S、NH或‑NHCO‑中的一种；基团P和基团Q至少出现一个；m为1‑7；n为1‑7。本发明所涉及的嘧啶类化合物是8‑羟基鸟嘌呤核苷酸酶抑制剂，可用于治疗因8‑羟基鸟嘌呤核苷酸酶活性异常所引起的疾病，例如肿瘤。

  公开号：

  CN106928192B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 3-氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-(3-Amino-phenyl)-6-chloro-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种嘧啶类化合物，结构如式(I)所示：式中，R1选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、二甲氨基、Cl‑6烷基、Cl‑6全氟烷基、C2‑6烯基、C2‑6炔基、C3‑6环烷基、C3‑12杂脂环基或Cl‑6烷氧基中的一种；R2选自氢、Cl‑6烷基、C2‑6烯基、C2‑6炔基、C3‑6环烷基、C3‑6环烷氧基、C3‑12杂脂环基、芳基、取代芳基或基团P中的一种，P基团为R3选自氢或基团Q，基团Q为其中，X选自O、S、NH或‑NHCO‑中的一种；基团P和基团Q至少出现一个；m为1‑7；n为1‑7。本发明所涉及的嘧啶类化合物是8‑羟基鸟嘌呤核苷酸酶抑制剂，可用于治疗因8‑羟基鸟嘌呤核苷酸酶活性异常所引起的疾病，例如肿瘤。

  公开号：

  CN106928192B

文献信息

• 2-(2-Furanyl)-7-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine analogs: Highly potent, orally active, adenosine A2A antagonists. Part 1
  作者：Julius J. Matasi、John P. Caldwell、Hongtao Zhang、Ahmad Fawzi、Mary E. Cohen-Williams、Geoffrey B. Varty、Deen B. Tulshian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.086

  日期：2005.8

  The structure-activity relationship of this novel class of compounds based on 2-(2-furanyl)-7-phenyl[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine, 1, and its analogs was evaluated for their in vitro and in vivo adenosine A(2A) receptor antagonism. Several compounds displayed oral activity at 3 mg/kg in a rat catalepsy model. Specifically, compound 8g displayed an excellent in vitro profile, as well as a highly promising in vivo profile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.