3,3,5-trichloroindolin-2-one | 17630-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3,5-trichloroindolin-2-one
• 英文别名: 3,3,5-Trichlor-indolin-2-on；3,3,5-Trichlor-oxindol；3,3,5-trichloro-1H-indol-2-one
• CAS: 17630-74-9
• 化学式: C₈H₄Cl₃NO
• 分子量: 236.485
• InChiKey: MSNDAZGZPWPMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3,5-trichloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过卤代-脱羧/脱磺酰胺化-氧化过程由2-取代的吲哚合成3,3-二卤代-2-氧吲哚

  摘要：

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600771

文献信息

• Synthesis of 3,3-dichloro-2-oxindoles from isatin-3-p-tosylhydrazones and (dichloroiodo)benzene
  作者：Charlotte Hepples、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.063

  日期：2015.8

  Lewis base-catalyzed chlorination reaction that employs the hypervalent chlorinating agent PhICl2. The discovery of p-tosylhydrazones as chlorination precursors has expanded the functional group tolerance of the chlorination reaction to now include carbamates, acetamides, and sulfonates. Additionally, this allowed us to circumvent the use of the diazo group in our chlorination reaction, and offers

  将一系列芳基和N-取代的靛红衍生物转化为相应的isatin -3-对甲苯磺酰hydr，然后将其进行路易斯碱催化的氯化反应，该反应采用高价氯化剂PhICl 2。对氯甲苯甲酰肼作为氯化前体的发现使氯化反应的官能团耐受性扩大到现在包括氨基甲酸酯，乙酰胺和磺酸盐。此外，这使我们能够避免在氯化反应中使用重氮基团，并为探索我们的两步脱氧二卤代反应提供了新途径。我们还公开了PhICl 2的使用 用于将亚磺酸盐氧化氯化为相应的磺酰氯。
• An efficacious method for the halogenation of β-dicarbonyl compounds under mildly acidic conditions
  作者：Matthew L. Meketa、Yogesh R. Mahajan、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.055

  日期：2005.7

  be chlorinated in high yields using sodium hypochlorite in a 5:2 mixture of acetone/acetic acid at 0 °C for 1 h. Similarly, bromination of these dicarbonyl substrates can be accomplished under the same conditions using sodium hypobromite.

  使用次氯酸钠在丙酮/乙酸的5：2混合物中于0°C于1°C进行1 h的高收率氯化，可以处理多种1,3-二酮，β-酮酸酯和丙二酸酯。类似地，这些二羰基底物的溴化可以在相同的条件下使用次溴酸钠进行。
• SO₂ClF: A Reagent for Controllable Chlorination and Chlorooxidation of Simple Unprotected Indoles
  作者：Tianting Ma、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00039

  日期：——

  Sulfuryl chlorofluoride was first employed as a versatile reagent for controllable chlorination and chlorooxidation of simple unprotected indoles. Three types of products including 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles could be selectively obtained in good to excellent yields by switching the reaction solvents. The present method features easy-to-operate, broad substrate

  硫酰氯氟化物首先被用作一种多功能试剂，用于简单的未保护吲哚的可控氯化和氯氧化。通过切换反应溶剂，可以选择性地获得三种类型的产物，包括 3-chloro-indoles、3-chloro-2-oxindoles 和 3,3-dichloro-2-oxindoles。本方法具有操作简单、底物适用范围广、反应条件温和等特点。
• Controllable transformation of indoles using iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Yinxiang Jian、Peng Liang、Xiaoyan Li、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d2ob01951e

  日期：——

  combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with n-Bu4NCl·H2O (TBAC) was exploited. Through controlling the amount of PIFA and TBAC from one to three equivalents, 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained, respectively, in satisfactory to excellent yields. The advantages of the protocol include mild conditions, facile process with short reaction time, high

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。
• Environmentally Friendly Protocol for 2,3-Difunctionlization of Indole Derivatives
  作者：Wen-Wu Sun、Na Chen、Ting-Ting Wei、Guo-Jing You、Hao Yang、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01484

  日期：2020.8.7

  Environmentally friendly and highly regioselective C-3 dichlorination and C-2 oxidation of N-substituted indoles have been established using NaCI as a chlorine source and H2O as an oxygen source. A series of 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained in moderate to excellent yields. The gram-scale synthesis and derivatization reaction were explored. The possible mechanism for this reaction was elucidated.