4-cyano-N-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-3-phenyl-2H-pyrrole-2-carboxamide | 158229-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-cyano-N-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-3-phenyl-2H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 158229-62-0
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₂
• 分子量: 399.492
• InChiKey: LQPXYYZCXXSCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-cyano-N-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-3-phenyl-2H-pyrrole-2-carboxamide 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-cyano-N-cyclohexyl-5-methoxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthesis of Pyrroles via Ugi Reaction

  摘要：

  通过芳基乙二醛苯胺6与异氰化物3和氰基乙酸(2)反应得到一系列N-取代的1,3-二芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代吡咯-2-甲酰胺9。化合物 9 与重氮甲烷快速反应，得到 N-取代的 1, 3-二芳基-4-氰基-5-甲氧基吡咯-2-甲酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25565
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-cyano-N-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-3-phenyl-2H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthesis of Pyrroles via Ugi Reaction

  摘要：

  通过芳基乙二醛苯胺6与异氰化物3和氰基乙酸(2)反应得到一系列N-取代的1,3-二芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代吡咯-2-甲酰胺9。化合物 9 与重氮甲烷快速反应，得到 N-取代的 1, 3-二芳基-4-氰基-5-甲氧基吡咯-2-甲酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25565

文献信息

• Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthesis of Pyrroles via Ugi Reaction
  作者：Ricardo Bossio、Stefano Marcaccini、Roberto Pepino

  DOI：10.1055/s-1994-25565

  日期：——

  A series of N-substituted 1,3-diaryl-4-cyano-2,5-dihydro-5-oxopyrrole-2-carboxamides 9 is obtained by reacting arylglyoxal anils 6 with isocyanides 3 and cyanoacetic acid (2). Compounds 9 react quickly with diazomethane to give N-substituted 1, 3-diaryl-4-cyano-5-methoxypyrrole-2-carboxamides 12.

  通过芳基乙二醛苯胺6与异氰化物3和氰基乙酸(2)反应得到一系列N-取代的1,3-二芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代吡咯-2-甲酰胺9。化合物 9 与重氮甲烷快速反应，得到 N-取代的 1, 3-二芳基-4-氰基-5-甲氧基吡咯-2-甲酰胺 12。