2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 109363-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 109363-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₃O₆
• 分子量: 399.655
• InChiKey: MMJOJRLPNWKTIS-ZZOOZXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a building-block derivative of nigerose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80151-9
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四氯化锡 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a building-block derivative of nigerose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80151-9

文献信息

• The rapid synthesis of deoxyfluoro sugars using tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF)
  作者：Bogdan Doboszewski、George W. Hay、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v87-070

  日期：1987.2.1

  Deoxyfluoro sugars were synthesized rapidly by the reaction of trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF) under mild conditions. The displacements occurred with inversion of configuration; fluorine has been introduced stereospecifically at each of the secondary alcoholic sites of aldohexopyranosides and in one

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。
• TAKANO, TOSHIYUKI;HARADA, YOSHIKO;NAKATSUBO, FUMIAKI;MURAKAMI, KOJI, MOKUDZAJ GAKKAJSI, 36,(1990) N, S. 212-217
  作者：TAKANO, TOSHIYUKI、HARADA, YOSHIKO、NAKATSUBO, FUMIAKI、MURAKAMI, KOJI

  DOI：——

  日期：——