(6S,7S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-5-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylic acid | 791834-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,7S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-5-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylic acid
• 英文别名: (6S,7S)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylic acid
• CAS: 791834-47-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: NFLZHEVDUKEHSH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-5-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylic acid 在 甲醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6S,7S)-5-methyl-6-[({4-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl}amino)carbonyl]-5-azaspiro[2.5]octane-7-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  AZA SPIRO ALKANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF METALLPROTEASES

  摘要：

  公开号：

  EP1622569B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibenzyl 3-tert-butyl (2S,3S)-5-methylenepiperidine-1,2,3-tricarboxylate 在 Pd-BaSO₄ 、 palladium diacetate 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6S,7S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-5-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束反式-2,3-哌啶二羧酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸 β-叔丁酯和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯开始的构象约束 (2S,3S)-哌啶二羧酸衍生物的有效不对称合成。关键步骤包括天冬氨酸酯的 N-烷基化，然后是立体选择性烯醇分子内环化 (>95:5 dr)。探索了各种合成策略以实现所得烯烃的环丙烷化，包括 Simmons-Smith 反应和钯催化的环丙烷化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968029

文献信息

• Aza spiro alkane derivatives as inhibitors of metalloproteases
  申请人：——

  公开号：US20040259896A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides a compound of Formula I or Formula II: 1 enantiomer, diastereomer, prodrug, solvate, metabolite, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein constituent variables are provided herein. The compounds of Formula I and II are modulators of metalloproteases and are useful in treating diseases associated with metalloprotease activity such as arthritis, cancer, cardiovascular disorders, skin disorders, inflammation and allergic conditions.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：1对映异构体，对映体，前药，溶剂化物，代谢物或其药学上可接受的盐，其中组分变量在此处提供。公式I和II的化合物是金属蛋白酶调节剂，可用于治疗与金属蛋白酶活性相关的疾病，如关节炎，癌症，心血管疾病，皮肤疾病，炎症和过敏症。
• AZA SPIRO ALKANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20090124649A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides a compound of Formula I or Formula II: enantiomer, diastereomer, prodrug, solvate, metabolite, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein constituent variables are provided herein. The compounds of Formula I and II are modulators of metalloproteases and are useful in treating diseases associated with metalloprotease activity such as arthritis, cancer, cardiovascular disorders, skin disorders, inflammation and allergic conditions.

  本发明提供了I式或II式的化合物：其对映异构体、顺反异构体、前药、溶剂化物、代谢物或其药学上可接受的盐，其中所述的组分变量已在此处提供。I和II式的化合物是金属蛋白酶的调节剂，并且在治疗与金属蛋白酶活性相关的疾病，例如关节炎、癌症、心血管疾病、皮肤疾病、炎症和过敏症方面很有用。
• AZA SPIRO ALKANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20110288068A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides a compound of Formula I or Formula II: enantiomer, diastereomer, prodrug, solvate, metabolite, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein constituent variables are provided herein. The compounds of Formula I and II are modulators of metalloproteases and are useful in treating diseases associated with metalloprotease activity such as arthritis, cancer, cardiovascular disorders, skin disorders, inflammation and allergic conditions.

  本发明提供了化合物I或化合物II的化合物：对映体、顺反异构体、前药、溶剂化物、代谢物或其药学上可接受的盐，其中组成变量在此处提供。化合物I和II是金属蛋白酶调节剂，可用于治疗与金属蛋白酶活性相关的疾病，如关节炎、癌症、心血管疾病、皮肤疾病、炎症和过敏症。
• AZA Spiro Alkane Derivatives as Inhibitors of Metalloproteases
  申请人：INCYTE CORPORATION

  公开号：US20140187530A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides a compound of Formula I or Formula II: enantiomer, diastereomer, prodrug, solvate, metabolite, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein constituent variables are provided herein. The compounds of Formula I and II are modulators of metalloproteases and are useful in treating diseases associated with metalloprotease activity such as arthritis, cancer, cardiovascular disorders, skin disorders, inflammation and allergic conditions.

  本发明提供公式I或公式II的化合物：其对映体，顺反异构体，前药，溶剂化物，代谢物或其药学上可接受的盐，其中组成变量在此提供。公式I和II的化合物是金属蛋白酶调节剂，并且在治疗与金属蛋白酶活性相关的疾病，例如关节炎，癌症，心血管疾病，皮肤疾病，炎症和过敏症方面是有用的。
• AZA spiro alkane derivatives as inhibitors of metalloproteases
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US08637497B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention provides a compound of Formula I or Formula II: enantiomer, diastereomer, prodrug, solvate, metabolite, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein constituent variables are provided herein. The compounds of Formula I and II are modulators of metalloproteases and are useful in treating diseases associated with metalloprotease activity such as arthritis, cancer, cardiovascular disorders, skin disorders, inflammation and allergic conditions.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：其对映体、非对映异构体、前药、溶剂化物、代谢物或其药学上可接受的盐，其中组分变量在此处提供。公式I和II的化合物是金属蛋白酶调节剂，可用于治疗与金属蛋白酶活性相关的疾病，如关节炎、癌症、心血管疾病、皮肤疾病、炎症和过敏症。