Cinnamyl-vinyl-ether | 940-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cinnamyl-vinyl-ether
• 英文别名: 3-Ethenoxyprop-1-enylbenzene；3-ethenoxyprop-1-enylbenzene
• CAS: 940-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BRNKJOZWDVEPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.9722 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamyl-vinyl-ether 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Burgstahler,A.W. et al., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 4986 - 4989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Cinnamyl-vinyl-ether
  参考文献：
  名称：

  Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Cyanohydrin Ether Synthesis through Chiral Brønsted Acid-Mediated Vinyl Ether Hydrocyanation
  作者：Chunliang Lu、Xiaoge Su、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo4016002

  日期：2013.9.20

  Vinyl ethers can be protonated to generate oxocarbenium ions that react with Me3SiCN to form cyanohydrin alkyl ethers. Reactions that form racemic products proceed efficiently upon conversion of the vinyl ether to an α-chloro ether prior to cyanide addition in a pathway that proceeds through Brønsted acid-mediated chloride ionization. Enantiomerically enriched products can be accessed by directly protonating

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。
• Enantioselective Claisen Rearrangements with a Hydrogen-Bond Donor Catalyst
  作者：Christopher Uyeda、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja803370x

  日期：2008.7.1

  m ion associated with the noncoordinating BArF counterion is shown to be an effective catalyst for the [3,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of substituted allyl vinyl ethers. Highly enantioselective catalytic Claisen rearrangements of ester-substituted allyl vinyl ethers are then documented using a new C2-symmetric guanidinium ion derivative.

  与非配位 BArF 反离子相关的 N,N'-二苯基胍离子被证明是各种取代烯丙基乙烯基醚 [3,3]-σ 重排的有效催化剂。然后使用新的 C2 对称胍离子衍生物记录了酯取代的烯丙基乙烯基醚的高度对映选择性催化克莱森重排。
• A FACILE SYNTHESIS OF γ,δ-UNSATURATED ESTERS BY THE Pd(II) CATALYZED CLAISEN REARRANGEMENT
  作者：Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1535

  日期：1984.9.5

  A mixed ortho ester is prepared under mild conditions from an allyl alcohol and a ketene acetal in the presence of PdCl2(COD). The ortho ester thus formed is successively treated with a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 in refluxing p-xylene to afford a γ,δ-unsaturated ester in a high yield under neutral conditions.

  在温和条件下，在 PdCl2(COD) 存在下，由烯丙醇和乙烯酮缩醛制备混合原酸酯。由此形成的原酸酯在回流的对二甲苯中依次用催化量的PdCl2(PPh3)2处理，在中性条件下以高产率得到γ，δ-不饱和酯。
• Vinylation of Aryl Ether (Lignin β-O-4 Linkage) and Epoxides with Calcium Carbide through C−O Bond Cleavage
  作者：Siew Ping Teong、Jenny Lim、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201701153

  日期：2017.8.24

  carbide has been increasingly used as a sustainable, easy‐to‐handle, and low‐cost feedstock in organic synthesis. Currently, methodologies of using calcium carbide as “solid acetylene” in synthesis are strictly limited to activation and reaction with X−H (X=C, N, O, S) bonds. Herein, a mild and transition‐metal‐free protocol was developed for the vinylation of epoxides and aryl ether linkage (β‐O‐4 lignin

  电石已越来越多地用作有机合成中的可持续，易处理且低成本的原料。目前，在合成过程中使用电石作为“固态乙炔”的方法严格限于活化和与X-H（X = C，N，O，S）键的反应。在此，开发了一种温和且无过渡金属的规程，用于通过C-O键裂解用电石对环氧化物和芳基醚键（β-O-4木质素模型化合物）进行乙烯基化，形成有价值的乙烯基醚产物。碳化钙在C-O键的活化和裂解以及为形成乙烯基化产物提供乙炔源方面起着至关重要的作用。这些令人振奋的结果可能为有机合成提供新方法，并为木质素或生物质相关降解为有用产品提供新见解。
• Cyclisation of imine radicals derived from sulphenylimines: A simple access to Δ1-pyrrolines.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94340-5

  日期：1990.1