2-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione | 142177-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 142177-11-5；142177-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: HHBQCJPCRIWDMF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-6-trimethylsilanyl-hex-4-ynyl)-isoindole-1,3-dione 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢氟酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5