2-(2,4-Dihydroxy-hex-5-enyl)-isoindole-1,3-dione | 142176-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Dihydroxy-hex-5-enyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 142176-87-2；142176-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: LYYGSHVYYUEQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Dihydroxy-hex-5-enyl)-isoindole-1,3-dione 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione 、 2-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5
• 作为产物：
  描述：

  2-((Z)-2-Hydroxy-6-trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,4-Dihydroxy-hex-5-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5