ethyl 3-(3-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate | 1157864-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(3-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
• CAS: 1157864-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₃
• 分子量: 244.65
• InChiKey: FKAKJABPEAMKJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 2BF₄^(1-)*C₄₆H₃₇NOP₂Pd⁽²⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 ethyl (2S,3S)-2-(3-chlorobenzoyl)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Mannich-type reactions of fluorinated ketoesters with N-Boc aldimines in the presence of chiral palladium complexes

  摘要：

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of alpha-fluoro-beta-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding beta-aminated alpha-fluoro-beta-ketoesters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.087
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(3-氯苯基)-2-丙炔酸酯 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 pyridine hydrofluoride 、 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以83%的产率得到ethyl 3-(3-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基酯和酮的氟化：有效地获得氟化的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701179

文献信息

• Asymmetric generation of fluorine-containing quaternary carbons adjacent to tertiary stereocenters: uses of fluorinated methines as nucleophiles
  作者：Xiao Han、Jie Luo、Chen Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b823184b

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric Michael reactions of fluorinated nucleophiles with nitroolefins catalyzed by Cinchona alkaloid-derived thiourea catalysts generated the desired Michael products containing vicinal fluorinated quaternary and tertiary chiral centers with exceptional enantioselectivity.

  由金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化的氟化亲核试剂与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔反应生成了所需的迈克尔产物，该产物含有邻位氟化的季铵和叔手性中心，并具有出色的对映选择性。
• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。
• Catalytic asymmetric Mannich-type reactions of fluorinated ketoesters with N-Boc aldimines in the presence of chiral palladium complexes
  作者：Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.087

  日期：2011.5

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of alpha-fluoro-beta-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding beta-aminated alpha-fluoro-beta-ketoesters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.