3,3-bis(4-chlorophenyl)-2-propenenitrile | 1071466-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-chlorophenyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: 3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylonitrile；3,3-bis(4-chlorophenyl)-propenenitrile；3,3-Bis(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1071466-43-7
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: RANVVSRNYYSQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-chlorophenyl)-2-propenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-((N-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoromethyl)sulfonamido)propyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  银催化芳基从碳中心到氮中心的长距离迁移

  摘要：

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10267
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3,3-bis(4-chlorophenyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  I类抗心律失常药(±)-Cibenzoline及其类似物的合成新工艺

  摘要：

  摘要 (±)-cibenzoline 及其类似物的合成已通过简单的反应序列实现。二芳基氰基烯烃中间体 3 可以通过二苯甲酮与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合形成四取代的烯烃中间体 2，然后 Krapcho 脱乙氧基羰基化或由 β-羟基腈中间体 2' 分别消除羟基来制备。2,2-二苯基环丙烷甲腈 4 由中间体 3 通过环丙烷化合成，在催化量的硫存在下与乙二胺反应转化为 (±)-2-(2,2-二苯基环丙基)-2-咪唑啉 5 . 此外，获得的 2-咪唑啉以良好到中等的产率顺利氧化为相应的咪唑 6。

  DOI：

  10.1080/00397910802006388

文献信息

• Cascade reaction of propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride: facile synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles
  作者：Qi Zhang、Linjing Zhang、Chaojun Tang、Huan Luo、Xuediao Cai、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.010

  日期：2016.11

  We have developed an easy and practical method for the synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles from readily available propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) under metal-free conditions. By using or not using p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl) as the dehydrating promoter, the desired nitriles or oximes could be obtained, respectively via a three-step one-pot or two-step

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。
• Synthesis of Acrylonitriles through an FeCl₃-Catalyzed Domino Propargylic Substitution/Aza-Meyer-Schuster Rearrangement Sequence
  作者：Lu Hao、Feng Wu、Zong-Cang Ding、Su-Xia Xu、Yan-Li Ma、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201200763

  日期：2012.5.21

  Nontoxic cyanide source: An unprecedented route to acrylonitriles by employing propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide as a combined cyano source has been developed (see scheme). This efficient and practical cyanation reaction proceeds through an FeCl3‐catalyzed domino propargylic substitution/aza‐Meyer–Schuster rearrangement sequence, the rearrangement process of which is reported for

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and therapeutic agents for hyperlipidemia comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20020156276A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Disclosed are compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds can inhibit the biosynthesis of triglycerides in the liver and can inhibit the secretion of lipoprotein containing apolipoprotein B from the liver. Therefore, they are useful for the prevention or treatment of hyperlipidemia (particularly hyper-very-low-density-lipoproteinemia) and arteriosclerotic diseases, such as cardiac infarction, or pancreatitis induced by hyperlipidemia. 1 wherein A represents group —CR 1 R 2 —( CH 2 ) 1 — where R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or alkyl, —CH═CH—, —O—CH 2 —, or —S(O) j —CH 2 —; B represents a hydrogen or halogen atom; X represents —CR 3 R 4 R 5 , —NR 6 R 7 , —(CH 2 —CH═C(CH 3 )—CH 2 ) p —CH 2 CH═C(CH 3 ) 2 , alkyl, cycloalkyl, phenyl, cinnamyl, or heteroaromatic ring; Y represents —(CH 2 ) q —, —CH═CH—, —NR 8 —, an oxygen atom, or a bond; z represents carbonyl or a bond; K represents alkylene or a bond; L represents —CH═CH— or a bond; and M represents a hydrogen atom, alkyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclic ring, biphenyl, or diphenylmethyl.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物。该化合物可以抑制肝脏中三酰甘油的生物合成，并可以抑制含载载脂蛋白B的脂蛋白从肝脏分泌。因此，它们可用于预防或治疗高脂血症（特别是高极低密度脂蛋白血症）和动脉硬化性疾病，如心肌梗死或由高脂血症引起的胰腺炎。 其中，A代表基团—CR1R2—（ CH2）1—，其中R1和R2分别代表氢原子或烷基，—CH═CH—，—O—CH2—或—S（O）j—CH2—；B代表氢或卤素原子；X代表—CR3R4R5，—NR6R7，—（CH2—CH═C（CH3）—CH2）p—CH2CH═C（CH3）2，烷基，环烷基，苯基，肉桂基或杂环芳香环；Y代表—（CH2）q—，—CH═CH—，—NR8—，氧原子或键；z代表羰基或键；K代表烷基或键；L代表—CH═CH—或键；M代表氢原子，烷基，环烷基，苯基，杂环环，联苯或二苯甲基。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND HYPERLIPEMIA REMEDY CONTAINING THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP0999208A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  Disclosed are compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds can inhibit the biosynthesis of triglycerides in the liver and can inhibit the secretion of lipoprotein containing apolipoprotein B from the liver. Therefore, they are useful for the prevention or treatment of hyperlipidemia (particularly hyper-very-low-density-lipoproteinemia) and arteriosclerotic diseases, such as cardiac infarction, or pancreatitis induced by hyperlipidemia.    wherein A represents group -CR1R2-(CH2)i- where R1 and R2 each represent a hydrogen atom or alkyl, -CH=CH-, -O-CH2-, or -S(O)j-CH2-; B represents a hydrogen or halogen atom; X represents -CR3R4R5, -NR6R7, -(CH2-CH=C(CH3)-CH2)p-CH2CH=C(CH3)2, alkyl, cycloalkyl, phenyl, cinnamyl, or heteroaromatic ring; Y represents -(CH2)q-, -CH=CH-, -NR8-, an oxygen atom, or a bond; Z represents carbonyl or a bond; K represents alkylene or a bond; L represents -CH=CH- or a bond; and M represents a hydrogen atom, alkyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclic ring, biphenyl, or diphenylmethyl.

  公开了式 (I) 所代表的化合物及其药学上可接受的盐和溶液。这些化合物可抑制肝脏中甘油三酯的生物合成，并可抑制肝脏分泌含有载脂蛋白 B 的脂蛋白。因此，它们可用于预防或治疗高脂血症（尤其是高极低密度脂蛋白血症）和动脉硬化性疾病，如心肌梗塞或由高脂血症诱发的胰腺炎。 其中 A 代表基团-CR1R2-(CH2)- 其中 R1 和 R2 各自代表氢原子或烷基、-CH=CH-、-O-CH2-或-S(O)j-CH2-；B 代表氢原子或卤素原子；X 代表-CR3R4R5、-NR6R7、-(CH2-CH=C(CH3)-CH2)p-CH2CH=C(CH3)2、烷基、环烷基、苯基、肉桂基或杂芳环；Y 代表-(CH2)q-、-CH=CH-、-NR8-、氧原子或键； Z 代表羰基或键； K 代表亚烷基或键； L 代表-CH=CH-或键； M 代表氢原子、烷基、环烷基、苯基、杂环、联苯或二苯基甲基。
• Hybrid cholecystokinin-A antagonists based on molecular modeling of lorglumide and L-364,718
  作者：Arie Van der Bent、Armand G. S. Blommaert、Caroline T. M. Melman、Adriaan P. IJzerman、Ineke Van Wijngaarden、Willem Soudijn

  DOI：10.1021/jm00084a009

  日期：1992.3

  A series of novel nonpeptide cholecystokinin-A (CCK-A) antagonists have been synthesized. Designed on the basis of the structural homology between lorglumide and L-364,718, as investigated with molecular modeling, these compounds constitute a link between the N-acylglutamic acid and 3-amino-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one derived antagonists. The prepared compounds were tested in vitro as antagonists of the binding of [H-3]-(+/-)-L-364,718 and [H-3]-CCK-8(S) to rat pancreas and guinea pig brain membranes, respectively. All compounds proved to be selective for the (peripheral) CCK-A receptor, the most potent analogue, 6, having a K(i) value of 90 nM. The structure-activity profile of the series of hybrid compounds relates closest to that of the N-acylglutamic acid derived antagonists.