乙基5-溴-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸酯 | 460081-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基5-溴-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸酯
• 英文名称: Ethyl 5-bromo-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 460081-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: PXTZQGJJFGQZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-溴-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  2-氯恶唑-4-羧酸乙酯：一种通用的中间体，用于合成取代的恶唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过一系列区域控制的卤化反应和钯催化的偶联反应，由2-氯恶唑-4-羧酸乙酯（2）合成了各种取代的恶唑。该方法学应用于一系列2,4-二取代，2,5-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0262800
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噁唑-4-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到乙基5-溴-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-氯恶唑-4-羧酸乙酯：一种通用的中间体，用于合成取代的恶唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过一系列区域控制的卤化反应和钯催化的偶联反应，由2-氯恶唑-4-羧酸乙酯（2）合成了各种取代的恶唑。该方法学应用于一系列2,4-二取代，2,5-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0262800

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline-4(5<i>H</i>)-ones and 2-Aryl-thiazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Kevin J. Hodgetts、Mark T. Kershaw

  DOI：10.1021/ol0350285

  日期：2003.8.1

  graphicsNovel and highly efficient syntheses of oxazolo[4,5-c]quinoline-4(5H)-ones (1) and thiazolo[4,5-c]quinoline-4(5H)-ones (2) from ethyl 2-chlorooxazole-4-carboxylate (4) and ethyl 2-bromo-5-chlorothiazole-4-carboxylate (13), respectively, are described.
• Discovery and optimization of 2-phenyloxazole derivatives as diacylglycerol acyltransferase-1 inhibitors
  作者：Weiya Yun、Mushtaq Ahmad、Yingsi Chen、Paul Gillespie、Karin Conde-Knape、Sonja Kazmer、Shiming Li、Yimin Qian、Rebecca Taub、Stanley J. Wertheimer、Toni Whittard、David Bolin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.039

  日期：2011.12

  In a discovery effort to find safe and effective DGAT-1 inhibitors, we have identified 2-phenyloxazole 4-carboxamide 1 as a conformationally constrained analog of a hydrazide hit, which was previously identified from high-throughput screening. Further optimization of this series has led to chemically more stable 2-phenyloxazole-based DGAT-1 inhibitor 25 with improved solubility, cell-based activity

  在寻找安全有效的DGAT-1抑制剂的发现工作中，我们已将2-苯基恶唑4-羧酰胺1确定为酰肼命中的构象受限类似物，先前已从高通量筛选中鉴定出了这种化合物。该系列的进一步优化已导致化学上更稳定的基于2-苯基恶唑的DGAT-1抑制剂25，具有改善的溶解度，基于细胞的活性和药代动力学特性。化合物25还在饮食诱导的肥胖症（DIO）大鼠模型中证明了体内功效。
• Ethyl 2-Chlorooxazole-4-carboxylate:  A Versatile Intermediate for the Synthesis of Substituted Oxazoles
  作者：Kevin J. Hodgetts、Mark T. Kershaw

  DOI：10.1021/ol0262800

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] By using a sequence of regiocontrolled halogenation and palladium-catalyzed coupling reactions, the synthesis of variously substituted oxazoles from ethyl 2-chlorooxazole-4-carboxylate (2) was accomplished. The methodology was applied to the synthesis of a series of 2,4-disubstituted, 2,5-disubstituted, and 2,4,5-trisubstituted oxazoles.

  [反应：见正文]通过一系列区域控制的卤化反应和钯催化的偶联反应，由2-氯恶唑-4-羧酸乙酯（2）合成了各种取代的恶唑。该方法学应用于一系列2,4-二取代，2,5-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的合成。