5,17,29-tri-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-11,23,35-trinitrocalix<6>arene-37,39,41-triol | 173537-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17,29-tri-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-11,23,35-trinitrocalix<6>arene-37,39,41-triol
• 英文别名: 5,17,29-tri-tert-butyl-11,23,35-trinitro-37,39,41-trimethoxycalix[6]arene；5,17,29-tri-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-11,23,35-trinitrocalix[6]arene-37,39,41-triol；5,17,29-tritert-butyl-38,40,42-trimethoxy-11,23,35-trinitroheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-37,39,41-triol
• CAS: 173537-40-1
• 化学式: C₅₇H₆₃N₃O₁₂
• 分子量: 982.14
• InChiKey: YLLVXXFSHXEEPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  980.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  217.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 11-bromoundecanoate 、 5,17,29-tri-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-11,23,35-trinitrocalix<6>arene-37,39,41-triol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杯状[6]芳烃基假轮烷在玻璃碳电极上穿线/脱线过程的电化学响应

  摘要：

  近年来，功能材料和智能表面的开发受到了极大的关注。分子机器的锚定及其将特性转移到固体基质上可以促进新智能设备的设计。在这里，我们报告了一种用电化学响应的三（N-苯基脲基）杯[6]芳烃基假轮烷。这项研究的主要重点是超分子组装体中氧化还原活性二烷基紫精的轴向组分的电化学驱动穿线/脱线工艺。在电极上形成胺单层后，使用不同的方法在表面生成了假轮烷体系。通过电化学研究表明，轴的穿线/去螺纹过程的可逆性取决于轴上烷基取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2016.12.169
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-p-tert-butylcalix[6]arene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以28%的产率得到5,17,29-tri-tert-butyl-38,40,42-trimethoxy-11,23,35-trinitrocalix<6>arene-37,39,41-triol
  参考文献：
  名称：

  单，二和三硝基三羧甲基杯[6]芳烃的合成，用于铀（VI）的络合

  摘要：

  已经合成了单，二和三硝基三羧甲基杯[6]芳烃3（a – c），并通过电位研究确定了它们的酸碱行为。结果表明，硝基基团对酸碱性质没有主要作用。介绍了铀酰的初步络合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.205

文献信息

• Assembly of Gold Nanoparticles on Functionalized Si(100) Surfaces through Pseudorotaxane Formation
  作者：Alice Boccia、Fabio D'Orazi、Elena Carabelli、Rocco Bussolati、Arturo Arduini、Andrea Secchi、Andrea G. Marrani、Robertino Zanoni

  DOI：10.1002/chem.201204318

  日期：2013.6.10

  The assembly of gold nanoparticles (AuNPs) on a hydrogenated Si(100) surface, mediated by a series of hierarchical and reversible complexation processes, is reported. The proposed multi‐step sequence involves a redox‐active ditopic guest and suitable calix[n]arene‐based hosts, used as functional organic monolayers of the two inorganic components. Surface reactions and controlled release of AuNPs have

  据报道，由一系列分级和可逆的络合过程介导的氢化纳米Si（100）表面的金纳米颗粒（AuNPS）的组装。拟议的多步骤序列涉及氧化还原活性对位宾客和合适的杯芳烃[ n ]芳烃基主体，用作两种无机组分的功能性有机单层。通过应用XPS，原子力显微镜（AFM），场发射扫描电子显微镜（FESEM）和电化学监测了AuNPS的表面反应和受控释放。
• Synthesis of calix[6]arenes partially functionalized at the upper rim
  作者：Alessandro Casnati、Laura Domiano、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、Mar Carramolino、J. Oriol Magrans、Pedro M. Nieto、Javier López-Prados、Pilar Prados、Javier de Mendoza、Rob G. Janssen、Willem Verboom、David N.Reinhoudt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00826-t

  日期：1995.11

  Several new examples of calix[6]arenes selectively functionalized at the upper rim are reported. Starting from calix[6]arenes 1,3,5-tri-, 1,2,4,5-tetra- and 1,2,3,4,5-pentaalkylated at the lower rim, it is possible to isolate macrocycles 2,4,6-tri-, 3,6-di- and 6-mono functionalized at the upper rim (18–94% yield) with nitro, formyl, bromo, chloromethyl and 2-propenyl groups. Modifications of these

  报告了在上部边缘选择性功能化的杯[6]芳烃的一些新实例。从在下部边缘被烷基化的杯[6]芳烃1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和1,2,3,4,5-五烷基开始，有可能分离出大环化合物2 ，4,6-三-，3,6-二-和6-单官能团在上缘被官能化（18-94％的产率），带有硝基，甲酰基，溴，氯甲基和2-丙烯基。这些部分的修饰允许合成带有氨基，酰胺基，羟甲基，羧基，氰基和氯甲基官能团的大环，这些环可以基于杯[6]芳烃（具有不同的几何结构）用于进一步转化和制备新的分子受体。还报道了六聚大环上的二醌和三醌的实例。
• Hierarchical self-assembly of amphiphilic calix[6]arene wheels and viologen axles in water
  作者：Rocco Bussolati、Pasquale Carrieri、Andrea Secchi、Arturo Arduini、Alberto Credi、Monica Semeraro、Margherita Venturi、Serena Silvi、Diana Velluto、Romina Zappacosta、Antonella Fontana

  DOI：10.1039/c3ob40739j

  日期：——

  We have designed and synthesized two amphiphilic calix[6]arene derivatives, CA8 and CA18, that combine the potential to act as wheel components for pseudorotaxane structures with the self-assembly features typical of surfactant molecules in aqueous solution. Their endo-cavity recognition and self-aggregation properties were compared with those of a non-amphiphilic analogue, C8. TEM, DLS, and fluorescence experiments show that in water the amphiphilic calixarenes form vesicle- and micelle-like aggregates. The size, nature and properties of such aggregates depend on the length of the alkyl chain anchored at the lower rim of the calix[6]arene skeleton, as well as on the inclusion of a molecular guest into the wheel. Specifically, the release of a fluorescent guest entrapped inside the CA8 vesicles is accelerated in the presence of dioctylviologen axles that can pierce the calixarene cavity.

  我们设计并合成了两种两性聚合物卡拉[6]芳烃衍生物CA8和CA18，它们结合了作为伪旋转结构轮部件的潜力，以及在水溶液中典型的表面活性剂分子的自组装特性。它们的内腔识别和自聚集特性与一种非两性类似物C8进行了比较。透射电子显微镜（TEM）、动态光散射（DLS）和荧光实验表明，在水中，这些两性卡拉芳烃形成类似囊泡和胶束的聚集体。这些聚集体的大小、性质和特性取决于锚定在卡拉[6]芳烃骨架下缘的烷基链的长度，以及分子客体的包含。具体而言，在存在可以穿透卡拉芳烃腔体的二辛基紫罗兰轴时，困在CA8囊泡内的荧光客体的释放被加速。
• Dimeric Capsules by the Self‐Assembly of Triureidocalix[6]arenes through Hydrogen Bonds
  作者：Juan J. González、Riccardo Ferdani、Emanuela Albertini、José M. Blasco、Arturo Arduini、Andrea Pochini、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<73::aid-chem73>3.0.co;2-#

  日期：2000.1.3

  A number of calix[6]arenes bearing ureas at the upper rim positions of alternate rings 1, 3 and 5 were prepared and studied in detail by NMR spectroscopy and gel permeation chromatography. N-Unsubstituted ureas were shown to dimerize through a cyclic array of hydrogen bonds to give cylindrical cavities capable of encapsulating small molecules such as dichloromethane, benzene and fluorobenzene. Slow

  制备了许多在交替环1、3和5的上边缘位置带有脲的杯[6]芳烃，并通过NMR光谱学和凝胶渗透色谱法进行了详细研究。N-未取代的尿素显示通过氢键的环状阵列二聚，从而产生能够包封小分子（例如二氯甲烷，苯和氟苯）的圆柱形空腔。在[D6] DMSO-CDCl3混合物中观察到二聚体和单体之间的平衡缓慢。相反，N-取代的脲是单体的。所有具有大体积O取代基的尿素单体在C3v和Cs视锥构象之间均显示出溶剂依赖性的缓慢平衡。
• Plugging a Bipyridinium Axle into Multichromophoric Calix[6]arene Wheels Bearing Naphthyl Units at Different Rims
  作者：Guido Orlandini、Giulio Ragazzon、Valeria Zanichelli、Lorenzo Degli Esposti、Massimo Baroncini、Serena Silvi、Margherita Venturi、Alberto Credi、Andrea Secchi、Arturo Arduini

  DOI：10.1002/open.201600128

  日期：2017.2

  electrochemical investigation of two calix[6]arene wheels decorated with three naphthyl groups anchored to either the upper or lower rim of the phenylureido calixarene platform. We found that the naphthyl units interact mutually and with the calixarene skeleton in a different fashion in the two compounds, which thus exhibit a markedly distinct photophysical behavior. For both hosts, the inclusion of a 4,4′‐bipyridinium

  Tris-( N-苯基脲基)-杯[6]芳烃衍生物是异双位非对称分子主体，可以与4,4'-联吡啶鎓型客体形成假轮烷配合物。由于杯[6]芳烃轮独特的结构特征和识别特性，这些系统对于新型分子装置和机器的设计和合成具有重要意义。我们设想，在杯芳烃骨架中加入光活性单元可以导致系统的发展，其工作模式可以通过光激活过程进行控制和监控。在这里，我们报告了两个杯[6]芳烃轮的合成、结构表征以及光谱、光物理和电化学研究，这些轮子装饰有三个萘基，锚定在苯脲基杯芳烃平台的上边缘或下边缘。我们发现萘基单元在两种化合物中以不同的方式相互作用并与杯芳烃骨架相互作用，从而表现出明显不同的光物理行为。对于两个主机，包含一个 4,4'-联吡啶客体激活能量和/或电子转移过程，导致非平凡的发光变化。