(2S,3aS,8aS)-methyl 3a-(3-((S)-3-methoxy-2-(methylamino)-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1417318-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,8aS)-methyl 3a-(3-((S)-3-methoxy-2-(methylamino)-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aS,8bS)-8b-[3-[(2S)-3-methoxy-2-(methylamino)-3-oxopropyl]indol-1-yl]-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1417318-04-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₄
• 分子量: 448.522
• InChiKey: IJPBDVMKDKWMKN-UIYANEJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,8aS)-methyl 3a-(3-((S)-3-methoxy-2-(methylamino)-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 吗啉 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5aR,10bS,11aS)-10b-(3-(((S)-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indol-1-yl)-2-methyl-2,3,5a,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(10bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chetomin 生物合成的研究：假定的后期生物合成中间体的对映特异性合成

  摘要：

  描述了 dethiochetomin 的 enantiospecific 合成，它是一种假定的生物合成中间体的 Epidithiodioxopiperazine 天然产物 chetomin。采用非对映选择性 N-烷基化形成异二聚二氢吲哚核心的关键 C3-N1' 键，然后与必需的N-甲基氨基酸进行肽偶联和二氧代哌嗪环化。以相同方式制备相关的肌氨酸衍生的二氧代哌嗪。文中还详细介绍了首次提出的 chetomin 生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.075
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,8aS)-1,8-di-tert-butyl 2-methyl 3a-(3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl) (methyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-3,3a-dihydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3aS,8aS)-methyl 3a-(3-((S)-3-methoxy-2-(methylamino)-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chetomin 生物合成的研究：假定的后期生物合成中间体的对映特异性合成

  摘要：

  描述了 dethiochetomin 的 enantiospecific 合成，它是一种假定的生物合成中间体的 Epidithiodioxopiperazine 天然产物 chetomin。采用非对映选择性 N-烷基化形成异二聚二氢吲哚核心的关键 C3-N1' 键，然后与必需的N-甲基氨基酸进行肽偶联和二氧代哌嗪环化。以相同方式制备相关的肌氨酸衍生的二氧代哌嗪。文中还详细介绍了首次提出的 chetomin 生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.075