5-bromo-2,3,4-trimethoxy-2H-furan-5-carbonitrile | 192571-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2,3,4-trimethoxy-2H-furan-5-carbonitrile
• CAS: 192571-83-8
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₄
• 分子量: 264.076
• InChiKey: QLDYDVOFSQHGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3,4-trimethoxy-2H-furan-5-carbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-二甲氧基-3-吡啶基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antibiotic karnamicin B1

  摘要：

  The novel antifungal kamamicin B-1 (1), 5-hydroxy-3,4-dimethoxy-2-{2-(4-oxopentyl)-4-thiazolyl}pyridine-6-carboxamide was first synthesized via the formation of partially methylated trihydroxy pyridine by ring-transformation from the corresponding furan derivative and subsequent regioselective introduction of 2,6-substituents using Meisenheimer-type reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01039-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-furan-carbonsaeure-2-methylester 在 氨 、 溴 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-bromo-2,3,4-trimethoxy-2H-furan-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antibiotic karnamicin B1

  摘要：

  The novel antifungal kamamicin B-1 (1), 5-hydroxy-3,4-dimethoxy-2-{2-(4-oxopentyl)-4-thiazolyl}pyridine-6-carboxamide was first synthesized via the formation of partially methylated trihydroxy pyridine by ring-transformation from the corresponding furan derivative and subsequent regioselective introduction of 2,6-substituents using Meisenheimer-type reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01039-3

文献信息

• Total synthesis of antibiotic karnamicin B1
  作者：Kazuyuki Umemura、Koichi Watanabe、Kazumasa Ono、Masanori Yamaura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01039-3

  日期：1997.7

  The novel antifungal kamamicin B-1 (1), 5-hydroxy-3,4-dimethoxy-2-2-(4-oxopentyl)-4-thiazolyl}pyridine-6-carboxamide was first synthesized via the formation of partially methylated trihydroxy pyridine by ring-transformation from the corresponding furan derivative and subsequent regioselective introduction of 2,6-substituents using Meisenheimer-type reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.