乙基2-(苯甲酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸酯 | 52580-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-(苯甲酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 2-benzamido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzoylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-benzamido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 52580-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD00265063
• 分子量: 329.42
• InChiKey: NXQQGHWARSPUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-(苯甲酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-phenylazo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Functional derivatives of thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00477559
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙基2-(苯甲酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物的制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，具体涉及一种四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物和其制备方法和用途。四氢苯并噻吩类化合物为如式I所示化合物I；其中，R1和R2为C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、苯基、取代苯基、‑NO2、‑COR、‑OH、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑H其中的一种；R1与R2相同或不同；R3为‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑OH、氨基、C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、‑H其中的一种；n≥5，n为整数。该化合物通过抑制脂多糖合成通路中的ATP依赖性转运蛋白的合成，有效抑制沙门氏菌、铜绿假单胞菌、抗大肠杆菌、抗金黄色葡萄球菌。

  公开号：

  CN113501807A

文献信息

• INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  申请人：Axial Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20200290970A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure provides compounds useful for the prevention of amyloid formation and the treatment of amyloid related disorders, including synucleopathies such as Parkinson's Disease.

  本公开提供了用于预防淀粉样蛋白形成和治疗与淀粉样蛋白相关疾病的化合物，包括如帕金森病这样的突触核蛋白病。
• Discovery of New Apoptosis-Inducing Agents for Breast Cancer Based on Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate: Synthesis, In Vitro, and In Vivo Activity Evaluation
  作者：Emad M. Gad、Mohamed S. Nafie、Elsayed H. Eltamany、Magdy S. A. G. Hammad、Assem Barakat、Ahmed T. A. Boraei

  DOI：10.3390/molecules25112523

  日期：——

  A multicomponent synthesis was empolyed for the synthesis of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1. An interesting cyclization was obtained when the amino-ester 1 reacted with ethyl isothiocyanate to give the benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3. Acylation of the amino-ester 1 with chloroacetyl chloride in DCM and Et3N afforded the acylated ester 4. The amino-ester

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至
• In vitro and in vivo evaluation of the antimalarial MMV665831 and structural analogs
  作者：Sha Ding、Katherine R. Fike、Michael Klemba、Paul R. Carlier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127348

  日期：2020.9

  base functionality of 1, to prevent formation of a reactive quinone methide. Homologated analog 28 had reduced potency relative to 1, but still inhibited growth with EC50 ≤ 200 nM. Thus, the antimalarial activity of 1 does not derive from quinone methide formation. Chemical stability studies on dimethyl analog 2 showed remarkable hydrolytic stability of both the phenolic Mannich base and ethyl ester

  需要具有新作用机制的抗疟候选物来控制耐药性恶性疟原虫。我们被 Malaria Box 化合物1 (MMV665831) 所吸引，因为它具有出色的体外效力，并准备了 12 种类似物来探索其结构-活性关系。二乙基氨基的调节是卓有成效的，产生了化合物25，其对抗培养的寄生虫的效力是1 的两倍。已作出努力，以修改的酚曼尼希碱官能度1，以防止形成的反应性醌甲基化物的。与1相比，同源类似物28 的效力降低，但仍抑制生长，EC 50  ≤ 200 nM。因此，抗疟活性1并没有从醌甲基化物的形成派生。对二甲基类似物2 的化学稳定性研究表明，酚类曼尼希碱和乙酯部分具有显着的水解稳定性，并且在伯氏疟原虫感染的小鼠（40 毫克/千克，口服）中评估了1 的体内功效。不幸的是，与对照相比，没有看到寄生虫血症的减少。这些结果在测量的血浆和肝细胞稳定性的背景下讨论，参考结构相关、口服有效的抗疟药。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Synthesis and evaluation of new 2-aminothiophenes against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sandeep Thanna、Susan E. Knudson、Anna Grzegorzewicz、Sunayana Kapil、Christopher M. Goins、Donald R. Ronning、Mary Jackson、Richard A. Slayden、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c6ob00821f

  日期：——

  presumed to be Pks13 or an earlier enzyme in the mycolic acid biosynthetic pathway. This inference is based on structural similarity of the compound 33 with known Pks13 inhibitors, which is corroborated by mycolic acid biosynthesis studies showing that the compound strongly inhibits the biosynthesis of all forms of mycolic acid in Mtb. In summary, these studies suggest 33 represents a promising anti-TB lead

  结核病 (TB) 及其耐药形式导致的死亡人数比任何其他传染病都多。这一事实强调需要确定治疗结核病的新药。据报道，2-氨基噻吩 (2AT) 可以抑制 Pks13（一种经过验证的抗结核药物靶点）。我们合成了 42 种 2AT 化合物的库。其中，化合物33对结核分枝杆菌( Mtb ) H37R V (MIC = 0.23 μM) 显示出显着的效力，并且对异烟肼、利福平和氟喹诺酮类药物耐药的Mtb菌株显示出令人印象深刻的效力 (MIC = 0.20–0.44 μM)。化合物33的作用位点推测为 Pks13 或分枝菌酸生物合成途径中的早期酶。这一推论基于化合物33与已知 Pks13 抑制剂的结构相似性，分枝菌酸生物合成研究证实了这一点，表明该化合物强烈抑制Mtb中所有形式的分枝菌酸的生物合成。总之，这些研究表明33是​​一种有前途的抗结核先导药物，其活性远低于对人类单核细胞的毒性。