2-Benzoylamino-3-ethoxycarbonyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene | 96334-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoylamino-3-ethoxycarbonyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene
• 英文别名: ethyl 2-benzamido-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；Ethyl 2-(benzoylamino)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-benzamido-7-oxo-5,6-dihydro-4H-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 96334-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00387236
• 分子量: 343.403
• InChiKey: NBNLUHIYAIKQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C
• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoylamino-3-ethoxycarbonyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper (I) acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩和7-羟基苯并[b]噻吩的衍生物的合成和结构

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505954
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-Benzoylamino-3-ethoxycarbonyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 MMV665831 和结构类似物的体外和体内评估。

  摘要：

  需要具有新作用机制的抗疟候选物来控制耐药性恶性疟原虫。我们被 Malaria Box 化合物1 (MMV665831) 所吸引，因为它具有出色的体外效力，并准备了 12 种类似物来探索其结构-活性关系。二乙基氨基的调节是卓有成效的，产生了化合物25，其对抗培养的寄生虫的效力是1 的两倍。已作出努力，以修改的酚曼尼希碱官能度1，以防止形成的反应性醌甲基化物的。与1相比，同源类似物28 的效力降低，但仍抑制生长，EC 50  ≤ 200 nM。因此，抗疟活性1并没有从醌甲基化物的形成派生。对二甲基类似物2 的化学稳定性研究表明，酚类曼尼希碱和乙酯部分具有显着的水解稳定性，并且在伯氏疟原虫感染的小鼠（40 毫克/千克，口服）中评估了1 的体内功效。不幸的是，与对照相比，没有看到寄生虫血症的减少。这些结果在测量的血浆和肝细胞稳定性的背景下讨论，参考结构相关、口服有效的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127348

文献信息

• Novel therapeutic targets for the treatment of mycobacterial infections and compounds useful therefor
  申请人：——

  公开号：US20040171603A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Described herein is the discovery that certain mycobacterial serine/threonine protein kinases, particularly protein kinase G (PknG), are effective therapeutic targets for the treatment of mycobacterial infections. Furthermore, the present application refers to the use of mycobacterial serine/threonine protein kinases for developing methods for detection and determination of these kinases for recognizing and monitoring diseases and for controlling therapy of diseases. Additionally disclosed are novel 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene compounds, benzo(g)quinoxaline compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using such compounds and salts thereof for the prophylaxis and/or treatment of virally and/or bacterially induced infections, particularly mycobacteria-induced infections, including opportunistic infections, as well as pharmaceutical compositions containing at least one 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene compound and/or benzo(g)quinoxaline compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本文描述的是发现某些分枝杆菌丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，特别是蛋白激酶 G (PknG)，是治疗分枝杆菌感染的有效治疗靶点。此外，本申请还涉及利用分枝杆菌丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶开发检测和测定这些激酶的方法，用于识别和监测疾病以及控制疾病的治疗。此外，还公开了新型 4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩化合物、苯并（g）喹喔啉化合物及其药学上可接受的盐，以及使用此类化合物及其盐预防和/或治疗病毒和/或细菌引起的感染，特别是分枝杆菌引起的感染（包括机会性感染）的方法，以及含有至少一种 4,5,6,7-四氢苯并&lsqb；b]噻吩化合物和/或苯并(g)喹喔啉化合物和/或其药学上可接受的盐，并将其置于药学上可接受的载体中。
• Synthesis and structure of derivatives of 7-aminobenzo[b]thiophene
  作者：A. N. Grinev、I. A. Kharizomenova、M. V. Kapustina、Yu. N. Sheinker、L. M. Alekseeva、N. M. Rubtsov、E. F. Kuleshova

  DOI：10.1007/bf00478122

  日期：1986.9
• Synthesis and antiviral activity of 7-oxo- and 7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives
  作者：M. V. Kapustina、I. A. Kharizomenova、V. I. Shvedov、A. N. Fomina、I. S. Nikolaeva、E. A. Golovanova、G. A. Bogdanova、L. M. Alekseeva

  DOI：10.1007/bf00764415

  日期：1990.4
• Synthesis of derivatives of 2-acylamino-7-oxybenzo[b]thiophene. Bromination and nitration
  作者：A. N. Grinev、I. A. Kharizomenova、M. V. Kapustina、Yu. N. Sheinker、L. M. Alekseeva、N. M. Rubtsov

  DOI：10.1007/bf00546729

  日期：1987.4
• KAPUSTINA, M. V.;XARIZOMENOVA, I. A.;SHVEDOV, V. I.;FOMINA, A. N.;NIKOLAE+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 39-40
  作者：KAPUSTINA, M. V.、XARIZOMENOVA, I. A.、SHVEDOV, V. I.、FOMINA, A. N.、NIKOLAE+

  DOI：——

  日期：——