methyl 2-(but-3-enyl)-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate | 927181-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(but-3-enyl)-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-but-3-enyl-3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 927181-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: HPHDXLSUODJAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(but-3-enyl)-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (3S,3aR,10cR)-3-(benzenesulfonyl)-1-prop-2-enyl-2,3,3a,4,5,10c-hexahydropyrrolo[3,2-c]carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成反应生成取代的吲哚——脱乙基叶酸的正式合成

  摘要：

  使用偶氮甲碱叶立德的立体选择性偶极环加成反应描述了在许多吲哚生物碱中发现的四环系统的四步路线。叶立德衍生自 N-保护的 2-丁烯基吲哚-3-甲醛，其由 2-甲基吲哚分三步制备。这些醛与各种烷基氨基酯或氨基酸或与 N-甲基羟胺的缩合得到所需的偶氮甲碱叶立德或硝酮，它们在未活化的侧链烯烃上发生分子内环加成反应。环加成立体选择性地建立了两个新环和多达三个新的立体中心。在与 N-烯丙基甘氨酸环加成后，N-脱烯丙基化提供 N-未取代的产物，这构成了生物碱脱乙基叶酸的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700045
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-1H-indole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-(but-3-enyl)-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成反应生成取代的吲哚——脱乙基叶酸的正式合成

  摘要：

  使用偶氮甲碱叶立德的立体选择性偶极环加成反应描述了在许多吲哚生物碱中发现的四环系统的四步路线。叶立德衍生自 N-保护的 2-丁烯基吲哚-3-甲醛，其由 2-甲基吲哚分三步制备。这些醛与各种烷基氨基酯或氨基酸或与 N-甲基羟胺的缩合得到所需的偶氮甲碱叶立德或硝酮，它们在未活化的侧链烯烃上发生分子内环加成反应。环加成立体选择性地建立了两个新环和多达三个新的立体中心。在与 N-烯丙基甘氨酸环加成后，N-脱烯丙基化提供 N-未取代的产物，这构成了生物碱脱乙基叶酸的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700045

文献信息

• Synthesis of tetracyclic indole-containing ring systems by intramolecular cycloadditions of azomethine ylides
  作者：Iain Coldham、Benjamin C. Dobson、Andrew I. Franklin、Stephen R. Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.130

  日期：2007.1

  Dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from addition of amines to a 2-butenylindole-3-carboxaldehyde provides a stereoselective synthesis of tetracyclic products present in a variety of indole alkaloids. The chemistry was applied to a formal synthesis of the iboga alkaloid deethylibophyllidine.

  由将胺加成至2-丁烯基吲哚-3-羧醛而衍生的偶氮甲亚胺基极的偶极环加成提供了存在于多种吲哚生物碱中的四环产物的立体选择性合成。该化学方法适用于iboga生物碱脱乙基核糖胞苷的正式合成。
• Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reactions to Give Substituted Indoles – A Formal Synthesis of Deethylibophyllidine
  作者：Iain Coldham、Benjamin C. Dobson、Stephen R. Fletcher、Andrew I. Franklin

  DOI：10.1002/ejoc.200700045

  日期：2007.6

  alkaloids is described using stereoselective dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides. The ylides were derived from N-protected 2-butenylindole-3-carbaldehydes, which were prepared in three steps from 2-methylindole. Condensation of these aldehydes with a variety of alkylamino esters or amino acids or with N-methylhydroxylamine gave the required azomethine ylides or nitrone that undergo intramolecular

  使用偶氮甲碱叶立德的立体选择性偶极环加成反应描述了在许多吲哚生物碱中发现的四环系统的四步路线。叶立德衍生自 N-保护的 2-丁烯基吲哚-3-甲醛，其由 2-甲基吲哚分三步制备。这些醛与各种烷基氨基酯或氨基酸或与 N-甲基羟胺的缩合得到所需的偶氮甲碱叶立德或硝酮，它们在未活化的侧链烯烃上发生分子内环加成反应。环加成立体选择性地建立了两个新环和多达三个新的立体中心。在与 N-烯丙基甘氨酸环加成后，N-脱烯丙基化提供 N-未取代的产物，这构成了生物碱脱乙基叶酸的正式合成。