1-氯-3-甲基庚烷-2-酮 | 41692-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯-3-甲基庚烷-2-酮
• 英文名称: 1-chloro-3-methylheptan-2-one
• 英文别名: 1-Chlor-3-methyl-heptan-2-on
• CAS: 41692-77-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: IDZVYSHHINTDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-甲基庚烷-2-酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-Methyl-2-oxoheptyl) 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己酰氯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-氯-3-甲基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252

文献信息

• Cyclopentane derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04183870A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  Cyclopentane derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or a carboxylic acyl group, and either (i) R.sup.2 represents a group of the formula: --CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 II (wherein R.sup.3 and R.sup.4 represent hydrogen or alkyl, and R.sup.5 represents hydrogen, or alkyl, alkoxy, cycloalkyl or adamantyl, or R.sup.5 represents alkyl substituted by alkoxy, or by cycloalkyl or by adamantyl, or the group --CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 together forms a cycloalkyl or adamantyl group, X represents trans-vinylene or ethylene and Y represents carbonyl or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.6 represents hydrogen or alkyl, and R.sup.7 represents hydrogen or a carboxylic acyl group, or else (ii) R.sup.2 represents a group of the formula: --A--Z--R.sup.8 IV (wherein A represents alkylene, Z represents a direct bond or oxygen or sulphur, and R.sup.8 represents an aryl or heterocyclyl group which may be substituted by one or more of halogen, alkyl, alkoxy and trihalomethyl), X in formula I represents ethylene or trans-vinylene and Y in formula I represents carbonyl or a group of formula III, or else (iii) R.sup.2 represents a group R.sup.8 and X and Y in formula I represent simultaneously ethylene and carbonyl, trans-vinylene and carbonyl, or ethylene and --CH(OR.sup.7)-- groups respectively. The compounds are new and possess pharmacological properties similar to those of prostaglandins.

  公式如下：##STR1##其中R.sup.1表示氢或羧酸酰基，而R.sup.2则表示以下两种情况之一：(i)R.sup.2表示以下公式的一种：--CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 II（其中R.sup.3和R.sup.4表示氢或烷基，R.sup.5表示氢、烷基、烷氧基、环烷基或金刚烷基，或R.sup.5表示被烷氧基、环烷基或金刚烷基取代的烷基，或者--CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5组成环状烷基或金刚烷基，X表示反式-乙烯基或乙烯基，Y表示羰基或以下公式的一种：##STR2##其中R.sup.6表示氢或烷基，R.sup.7表示氢或羧酸酰基，或者(ii)R.sup.2表示以下公式的一种：--A--Z--R.sup.8 IV（其中A表示烷基，Z表示直接键或氧或硫，R.sup.8表示芳基或杂环基，可以被一种或多种卤素、烷基、烷氧基和三卤甲基取代），公式I中的X表示乙烯基或反式-乙烯基，公式I中的Y表示羰基或公式III，或者(iii)R.sup.2表示R.sup.8基团，而公式I中的X和Y同时表示乙烯基和羰基、反式-乙烯基和羰基，或乙烯基和--CH(OR.sup.7)--基团。这些化合物是新的，具有类似前列腺素的药理特性。
• Cyclopentanone derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04088695A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  Cyclopentane derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or a carboxylic acyl group, and either (I) R.sup.2 represents a group of the formula: --CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 II (wherein R.sup.3 and R.sup.4 represent hydrogen or alkyl, and R.sup.5 represents hydrogen, or alkyl, alkoxy, cycloalkyl or adamantyl, or R.sup.5 represents alkyl substituted by alkoxy, or by cycloalkyl or by adamantyl, or the group --CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 together forms a cycloalkyl or adamantyl group), X represents trans-vinylene or ethylene and Y represents carbonyl or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.6 represents hydrogen or alkyl, and R.sup.7 represents hydrogen or a carboxylic acyl group, or else (ii) R.sup.2 represents a group of the formula: --A-Z-R.sup.8 IV (wherein A represents alkylene, Z represents a direct bond or oxygen or sulphur, and R.sup.8 represents an aryl or heterocyclyl group which may be substituted by one or more of halogen, alkyl, alkoxy and trihalomethyl), X in formula I represents ethylene or trans-vinylene and Y in formula I represents carbonyl or a group of formula III, or else (iii) R.sup.2 represents a group R.sup.8 and X and Y in formula I represent simultaneously ethylene and carbonyl, trans-vinylene and carbonyl, or ethylene and --CH(OR.sup.7)-- groups respectively. The compounds are new and possess pharmacological properties similar to those of prostaglandins.

  Cyclopentane衍生物的公式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氢或羧酸酰基，而且（I）R.sup.2代表公式的一个组：--CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 II（其中R.sup.3和R.sup.4代表氢或烷基，R.sup.5代表氢，或烷基，烷氧基，环烷基或金刚烷基，或R.sup.5代表被烷氧基，环烷基或金刚烷基取代的烷基，或者--CR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5组成环烷基或金刚烷基），X代表顺式-乙烯基或乙烯基，Y代表羰基或公式的一个组：##STR2## 其中R.sup.6代表氢或烷基，R.sup.7代表氢或羧酸酰基，或者（ii）R.sup.2代表公式的一个组：--A-Z-R.sup.8 IV（其中A代表烷基，Z代表直接键或氧或硫，R.sup.8代表芳基或杂环基，可以被一个或多个卤素，烷基，烷氧基和三卤甲基取代），公式I中的X代表乙烯基或顺式-乙烯基，公式I中的Y代表羰基或公式III的一个组，或者（iii）R.sup.2代表一个R.sup.8组，公式I中的X和Y同时表示乙烯基和羰基，顺式-乙烯基和羰基，或乙烯基和--CH（OR.sup.7）--组。这些化合物是新的，并具有与前列腺素类似的药理特性。
• US4183870A
  申请人：——

  公开号：US4183870A

  公开（公告）日：1980-01-15
• US4240983A
  申请人：——

  公开号：US4240983A

  公开（公告）日：1980-12-23
• US4325967A
  申请人：——

  公开号：US4325967A

  公开（公告）日：1982-04-20