(5S,7S)-5-methylheptadecan-7-ol | 1344117-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,7S)-5-methylheptadecan-7-ol
• CAS: 1344117-96-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O
• 分子量: 270.499
• InChiKey: USIXJKQFSXJELX-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-甲基庚烷-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5S,7R)-5-methylheptadecan-7-ol 、 (5S,7S)-5-methylheptadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （5 R，7 R）-5-Methylheptadecan-7-ol：一种新的性信息素成分，由雌性地衣蛾Miltochrista calamina在Arctiidae家族中产生

  摘要：

  在雌性地衣蛾Miltochrista calamina（Arctiidae，Lithosiinae）的信息素腺提取物中发现了甲基支化的十七烷醇。GC-MS分析了乙醇和随后通过甲磺酰氯和LiAlD 4的微处理反应衍生出的碳氢化合物，这是一种可能的结构，即5-甲基十七烷-7-醇（1）。的四种立体异构体1在4:1的比例：4：1：1，从（制备小号具有60％ee的）-β-香茅醇，并通过非手性和手性HPLC色谱柱分离。通过与通过不同方案合成的其他样品的色谱行为进行比较，可以确定每种异构体的绝对构型，这些方案应用了外消旋1,2-环氧十二烷的雅各布森水解动力学拆分来固定7-羟基的构型。只有（5 R，7 R）异构体吸引了雄蛾。因此，我们得出结论，Calamina雌性雌性分泌（5 R，7 R）-1作为性信息素，表明鳞翅目雌性性信息素是新的化学类别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.136