(8R)-8-acetyloxyoctadecanoic acid | 1026578-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8R)-8-acetyloxyoctadecanoic acid
• CAS: 1026578-48-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: HNFWLLHTLQHRGZ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-8-acetyloxyoctadecanoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到(8R)-hydroxystearic acid
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和羟基脂肪酸 （HFA） 的不对称合成及其抗增殖活性的研究

  摘要：

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白

  DOI：

  10.3390/biom14010110
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-hydroxyoctadecan-8-yl acetate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80 %的产率得到(8R)-8-acetyloxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和羟基脂肪酸 （HFA） 的不对称合成及其抗增殖活性的研究

  摘要：

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白

  DOI：

  10.3390/biom14010110

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of hydroxystearic acids: A combined experimental and molecular modelling investigation
  作者：Cynthia Ebert、Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Marco Foscato、Lucia Gardossi、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Carla Boga、Paolo Caruana、Gabriele Micheletti、Natalia Calonghi、Lanfranco Masotti

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.06.017

  日期：2012.11

  Enantioenriched 7-, 8-, 9-, and 10-hydroxystearic acids (HSA) were obtained, for the first time, by kinetic resolution of their racemates with lipases CALB and PS, in the presence of vinyl acetate. Among them, the best results were obtained for 7-HSA and 9-HSA, whose enantiomeric excess was around 55%. The same resolutions carried out on the hydroxy esters completely failed. For the acid substrates neither the Kazlauskas' rule nor the 3D-QSAR model could be applied, since both models are focused on the CALB alcohol-pocket evaluation and not on the acyl-pocket one. Therefore, a semiquantitative approach was used, whose results were in accordance with our findings, as far as the absolute configuration of the product is concerned. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.