(9CI)-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6(2H)-酮 | 503609-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (9CI)-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6(2H)-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-one；3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one
• CAS: 503609-25-4
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: FQRXLUURLDXAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 、 (9CI)-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6(2H)-酮 在 cerium(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-decyl-2,3,4,6-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Natural Product-Based 6-Hydroxy-2,3,4,6-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidinium Scaffold as a New Antifungal Template

  摘要：

  Synthetic analogues of the marine-derived class of natural products phloeodictines have been prepared and exhibited potent in vitro fungicidal activities against a broad array of fungal pathogens including drug-resistant strains. The 6-hydroxy-2,3,4,6-tetrahydropyrrolo [1,2-a] pyrimidinium structural moiety with a C12 to C16 aliphatic side chain at C-6 has been shown to be the antifungal pharmacophore and may serve as a new antifungal template for further lead optimization.

  DOI：

  10.1021/ml200020h
• 作为产物：
  描述：

  exo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-[(methanesulfonyl)oxy]propyl)-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium azide 、 polymer supported triphenylphosphine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (9CI)-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-邻苯二酚A1的合成。

  摘要：

  抗肿瘤抗生素Phophoodictine A1（2）已通过收敛的七步法合成，总收率为8％。关键步骤是6的Eguchi aza-Wittig反应，得到13，然后进行逆Diels-Alder反应，释放5。将11-十二碳烯溴化镁添加到5，得到4b，用18b烷基化，并脱保护，完成了第一步的合成。 2。

  DOI：

  10.1021/ol034042e

文献信息

• Synthesis of (±)-Phloeodictine A1
  作者：Bobbianna J. Neubert、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol034042e

  日期：2003.3.1

  The antitumor antibiotic phloeodictine A1 (2) has been synthesized by a convergent seven-step route in 8% overall yield. The key step was the Eguchi aza-Wittig reaction of 6 to give 13 followed by a retro Diels-Alder reaction to liberate 5. Addition of 11-dodecenylmagnesium bromide to 5 to give 4b, alkylation with 18b, and deprotection completed the first synthesis of 2.

  抗肿瘤抗生素Phophoodictine A1（2）已通过收敛的七步法合成，总收率为8％。关键步骤是6的Eguchi aza-Wittig反应，得到13，然后进行逆Diels-Alder反应，释放5。将11-十二碳烯溴化镁添加到5，得到4b，用18b烷基化，并脱保护，完成了第一步的合成。 2。
• Natural Product-Based 6-Hydroxy-2,3,4,6-tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrimidinium Scaffold as a New Antifungal Template
  作者：Xing-Cong Li、K. Suresh Babu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Ameeta K. Agarwal、Alice M. Clark

  DOI：10.1021/ml200020h

  日期：2011.5.12

  Synthetic analogues of the marine-derived class of natural products phloeodictines have been prepared and exhibited potent in vitro fungicidal activities against a broad array of fungal pathogens including drug-resistant strains. The 6-hydroxy-2,3,4,6-tetrahydropyrrolo [1,2-a] pyrimidinium structural moiety with a C12 to C16 aliphatic side chain at C-6 has been shown to be the antifungal pharmacophore and may serve as a new antifungal template for further lead optimization.