(9CI)-3,4-二氢-吡咯并[1,2-a]吡嗪 | 71257-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (9CI)-3,4-二氢-吡咯并[1,2-a]吡嗪
• 英文名称: 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]-pyrazine
• 英文别名: 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine；3,4-dihydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine；3,4-dihydropyrrolo(1,2-a)pyrazine；3,4-Dihydropyrrolo-1,2-a-pyrazin
• CAS: 71257-37-9
• 化学式: C₇H₈N₂
• mdl: MFCD00296988
• 分子量: 120.154
• InChiKey: MGVILGGQOXEHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-3,4-二氢-吡咯并[1,2-a]吡嗪 在 barium sulfate 、 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkanes XXX. Pyrrolo [1,2-a] pyrazines with variable degrees of pyrazine ring saturation and their hypotensive activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01145551
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 生成 (9CI)-3,4-二氢-吡咯并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  PERESADA, V. P.;MEDVEDEV, O. S.;LIXOSHERSTOV, A. M.;SKOLDINOV, A. P., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 9, 1054-1059

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。
• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• A novel transformation of 1,2-dithiole-3-thiones into 1,3-thiazine-4-thiones
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-008-0240-3

  日期：2008.8

  fused (1a—c) and monocyclic 1,2 dithioles (1d). Such reactions in volving the insertion of nitrogen containing fragments into the 1,2 dithiole ring give wide scope for the synthesis of novel heterocyclic systems. The structures of 1,4 thiazine 4 thiones 3a—d were fully confirmed by elemental analysis data and 1H and 13C NMR, IR, and mass spectra. Some of the spectral Scheme 1

  1,2 二硫醇 3 硫酮 1 表现出多种反应性。1 1,3 这些化合物的偶极环加成得到了最好的研究：该反应涉及硫酮基团参与的开环。保留硫酮基团的转化更为罕见。据报道，1,2 二硫醇 3 硫酮与 α,β 不饱和腈反应生成噻喃硫酮 2，与胺反应生成 1,2 噻唑 3 硫酮或 1,2 异噻唑 5 硫酮。 3 我们发现了二硫醇环的新转化. 在 1,2 二硫醇 3 硫酮 1a-d 与 3,4 二氢吡咯并[1,2 a] 吡嗪 (2) 的反应中，化合物 2 的亚胺片段插入到 1,2 二硫醇环中并挤出 S 原子（后者以接近定量的产率分离为元素硫）以高产率得到稠合 1,3 噻嗪 4 硫酮 3a-d（方案 1）。稠合 (1a-c) 和单环 1,2 二硫醇 (1d) 均可进行转化。这种涉及将含氮片段插入 1,2 二硫醇环的反应为合成新的杂环系统提供了广阔的范围。1,4 噻嗪 4 硫酮 3a-d 的结构通过元素分析数据以及
• Bridged 2,2′-Biazole Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Maria S. de Pablo、Teresa Gandásegui、Juan J. Vaquero、José L. García Navío、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89452-7

  日期：——

  from 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazinium salts undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions to yield 5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-a:2′,1′-c]-pyrazine and 5,6-dihydroimidazo[1,2-a]-pyrrolo[2,1-c]pyrazin-4-inium-2-olate and 2-thiolate derivatives. S-Methylation followed by nucleophilic displacement of methylthio group converted the 2-thiolate derivatives into new conjugated betaines.

  衍生自3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪鎓盐的甲亚胺基化物经过1,3-偶极环加成反应，生成5,6-二氢吡咯并[1,2-a：2'，1'-c]-吡嗪5，6-二氢咪唑并[1,2-a]-吡咯并[2,1-c]吡嗪-4-铟-2-油酸酯和2-硫醇酯衍生物。S-甲基化，然后进行甲硫基的亲核取代，将2-硫醇盐衍生物转化为新的共轭甜菜碱。
• New route to the synthesis of octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：A. M. Likhosherstov、V. P. Peresada、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf00780552

  日期：1993.10

  drugs [4, 9], the synthesis of which were brought about through the difficultly available chloropentanoic acid using lithium aluminum hydride [1]. In the present work we examine a new route to octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine (Ia) and its homologs, starting form the 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines (II), which is easily accessible [5-7]. It was established earlier that the reduction of the azomethine

  八氢吡咯 [1,2-a] 吡嗪是几种药物的结构片段 [4, 9]，其合成是通过使用氢化铝锂通过难以获得的氯戊酸实现的 [1]。在目前的工作中，我们研究了八氢吡咯并 [1,2-a] 吡嗪 (Ia) 及其同系物的新途径，从 3,4-二氢吡咯并 [1,2-a] 吡嗪 (II) 开始，它很容易获得[5-7]。早先确定化合物II中偶氮甲碱键的还原容易进行[8]，因此3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪体系完全氢化的可能性定义为：在这个吡咯环中加氢。