(R)-1-bromo-3-(methylsulfinyl)benzene | 188539-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-bromo-3-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: (+)-m-bromophenyl methyl sulfoxide；(R)-m-bromophenyl methyl sulfoxide；(S)-3-bromophenyl methyl sulfoxide；1-bromo-3-(methylsulfinyl)benzene；1-bromo-3-[(R)-methylsulfinyl]benzene
• CAS: 188539-86-8
• 化学式: C₇H₇BrOS
• 分子量: 219.102
• InChiKey: FAGYVSVOUYMGTM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 、 (R)-1-bromo-3-(methylsulfinyl)benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(S)-(+)-methyl n-decyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基衍生物与格氏试剂反应中取代的苯阴离子作为离去基团：一条新的便捷途径制备高对映体纯度的二烷基亚砜

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991912q
• 作为产物：
  描述：

  3-溴硫代苯甲醚 在 叔丁基过氧化氢 、 recombinant peroxygenase from Agrocybe aegerita PaDa-I mutant immobilized on glutardialdehyde-activated amino-functionalised resin 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以90.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非水介质中过氧化酶催化的磺化氧化

  摘要：

  固定化过氧酶在纯净反应条件下表现出极好的稳定性，允许不对称磺化反应以非常高的产物滴度和良好的 E 因子进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301321

文献信息

• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Bovine serum albumin–cobalt(<scp>ii</scp>) Schiff base complex hybrid: an efficient artificial metalloenzyme for enantioselective sulfoxidation using hydrogen peroxide
  作者：Jie Tang、Fuping Huang、Yi Wei、Hedong Bian、Wei Zhang、Hong Liang

  DOI：10.1039/c5dt04507j

  日期：——

  An artificial metalloenzyme (BSA–CoL) based on the incorporation of a cobalt(II) Schiff base complex CoL, H2L = 2,2′-[(1,2-ethanediyl)bis(nitrilopropylidyne)]bisphenol} with bovine serum albumin (BSA) has been synthesized and characterized. Attention is focused on the catalytic activity of this artificial metalloenzyme for enantioselective oxidation of a variety of sulfides with H2O2. The influences

  人工金属酶（BSA–CoL），其基于钴（II）Schiff碱络合物CoL，H 2 L = 2,2'-[（（1,2-乙二基）双（亚硝酰丙二炔）]双酚}与牛的结合血清白蛋白（BSA）已被合成和表征。注意力集中在这种人工金属酶对H 2 O 2对多种硫化物的对映选择性氧化的催化活性上。。研究了pH，温度，催化剂和氧化剂浓度等参数对硫代苯甲醚的影响。在最佳条件下，BSA–CoL作为杂化生物催化剂可有效地对一系列硫化物进行对映选择性氧化，产生相应的亚砜，具有优异的转化率（最高100％），化学选择性（最高100％）和良好的对映体纯度（最高在某些情况下为87％ee）。
• Efficient Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides Catalyzed by a Vanadium−Salan System
  作者：Jiangtao Sun、Chengjian Zhu、Zhenya Dai、Minghua Yang、Yi Pan、Hongwen Hu

  DOI：10.1021/jo040221d

  日期：2004.11.1

  The asymmetric oxidation of sulfides to chiral sulfoxides with hydrogen peroxide in good yield and high enantioselectivity has been catalyzed very effectively by chiral vanadium−salan [N,N‘-alkyl bis(salicylamine)] complex. The salan ligand shows results superior in terms of reactivity and enantioselectivity to those of salen [N,N‘-alkylene bis(salicylideneimine)] analogue, and provides the sulfoxide

  硫化钒以高收率和高对映选择性将硫化物不对称氧化为手性亚砜已被手性钒-Salan [ N，N'-烷基双（水杨胺）]络合物非常有效地催化。所述salan配体在反应性和对映选择性方面显示出优于salen [ N，N′-亚烷基双（水杨亚基亚胺）]类似物的结果，并提供具有相反构型的亚砜。该反应的高对映选择性是不对称氧化的直接结果。还描述了钒-salan系统催化的外消旋亚砜的有效动力学拆分。
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Chiral Ionic Liquids as Stationary Phases in Gas Chromatography
  作者：Jie Ding、Thomas Welton、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac049144c

  日期：2004.11.1

  Recently, it has been found that room-temperature ionic liquids can be used as stable, unusual selectivity stationary phases. They show “dual nature” properties, in that they separate nonpolar compounds as if they are nonpolar stationary phases and separate polar compounds as if they are polar stationary phases. Extending ionic liquids to the realm of chiral separations can be done in two ways:  (1) a chiral selector can be dissolved in an achiral ionic liquid, or (2) the ionic liquid itself can be chiral. There is a single precedent for the first approach, but nothing has been reported for the second approach. In this work, we present the first enantiomeric separations using chiral ionic liquid stationary phases in gas chromatography. Compounds that have been separated using these ionic liquid chiral selectors include alcohols, diols, sulfoxides, epoxides, and acetylated amines. Because of the synthetic nature of these chiral selectors, the configuration of the stereogenic center can be controlled and altered for mechanistic studies and reversing enantiomeric retention.

  最近发现，常温离子液体可以用作稳定且具有特殊选择性的固定相。它们表现出“二元性”特性，既能像非极性固定相一样分离非极性化合物，又能像极性固定相一样分离极性化合物。将离子液体扩展到手性分离领域有两种方法：（1）将手性选择剂溶解在非手性离子液体中，或（2）离子液体本身具有手性。第一种方法已有唯一的先例，而第二种方法尚未有报道。在这项工作中，我们展示了首次使用手性离子液体固定相在气相色谱中进行的对映体分离。使用这些离子液体手性选择剂分离的化合物包括醇、二醇、亚磺酰氧、环氧化物和乙酰胺。由于这些手性选择剂的合成特性，立体中心的构型可以在机制研究和反转对映体保留过程中进行控制和改变。