2-(4-溴苯基)环丙胺 | 90561-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)环丙胺
• 英文名称: trans-2-(4-bromophenyl)cyclopropanamine
• 英文别名: trans-2-(4-bromophenyl)cyclopropylamine；(trans)-2-(4-bromophenyl)cyclopropanamine；2-(4-Bromophenyl)cyclopropanamine；2-(4-bromophenyl)cyclopropan-1-amine
• CAS: 90561-75-4
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• mdl: MFCD11936661
• 分子量: 212.089
• InChiKey: XRLLHILOPOQXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)环丙胺 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 2-((trans)-2-(3'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)cyclopropylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL- AND ARYL- CYCLOPROPYLAMINE ACETAMIDES AND THEIR USE
  [FR] ACÉTAMIDES D'HÉTÉROARYL- ET ARYL-CYCLOPROPYLAMINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物：（A'）x-（A）-（B）-（Z）-（L）-C（=O）NH2或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：（A）是杂环芳基或芳基；每个（A'）（如果存在）独立选择自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环烷基、芳氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个（A'）被0、1、2或3个取代基取代，独立选择自卤素、卤代烷基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、磺酰基、亚砜基和羧酰胺；X为0、1、2或3；（B）为环丙基环，其中（A）和（Z）与（B）的不同碳原子共价连接；（Z）为-NH-；（L）为-(CH2)mCR1,R2-，其中m为0、1、2、3、4、5或6，且R1和R2各自独立地为氢或C1-C6烷基；但条件是，如果（L）为-CH2-或-CH(CH3)-，则X不为0。该发明的化合物在治疗癌症和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2011042217A1
• 作为产物：
  描述：

  反-4-溴-β-硝基苯乙烯 在 锌 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-溴苯基)环丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL- AND ARYL- CYCLOPROPYLAMINE ACETAMIDES AND THEIR USE
  [FR] ACÉTAMIDES D'HÉTÉROARYL- ET ARYL-CYCLOPROPYLAMINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物：（A'）x-（A）-（B）-（Z）-（L）-C（=O）NH2或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：（A）是杂环芳基或芳基；每个（A'）（如果存在）独立选择自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环烷基、芳氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个（A'）被0、1、2或3个取代基取代，独立选择自卤素、卤代烷基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、磺酰基、亚砜基和羧酰胺；X为0、1、2或3；（B）为环丙基环，其中（A）和（Z）与（B）的不同碳原子共价连接；（Z）为-NH-；（L）为-(CH2)mCR1,R2-，其中m为0、1、2、3、4、5或6，且R1和R2各自独立地为氢或C1-C6烷基；但条件是，如果（L）为-CH2-或-CH(CH3)-，则X不为0。该发明的化合物在治疗癌症和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2011042217A1

文献信息

• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'(HÉTÉRO)ARYL-CYCLOPROPYLAMINE À TITRE D'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057322A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式（I）的化合物，以及它们在治疗中的应用，例如，在治疗或预防癌症、神经系统疾病或状况、或病毒感染方面的应用。
• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS (HÉTÉRO)ARYLE CYCLOPROPYLAMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057320A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula I as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式I的化合物，以及它们在治疗中的用途，例如，在治疗或预防癌症、神经疾病或状况、或病毒感染中的用途。
• [EN] LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1 INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2011035941A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to a compound of Formula (I): (A')x-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D), wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (A'), if present, is independently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (A') is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, cyano, sulfonyl, amido, and sulfinyl; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is -NH-; (L) is chosen from -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, and -CH2CH2CH2CH2-; and (D) is chosen from -N(-R1)-R2, -O-R3, and -S-R3, wherein: R1 and R2 are mutually linked to form a heterocyclic ring together with the nitrogen atom that R1 and R2 are attached to, wherein said heterocyclic ring has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), alkyl, halo, cyano, alkoxy, haloalkyl, and haloalkoxy, or R1 and R2 are independently chosen from -H, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, and heterocyclyl, wherein the sum of substituents on R1 and R2 together is 0, 1, 2, or 3, and the substituents are independently chosen from -NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), and fluoro; and R3 is chosen from -H, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, and heterocyclyl, wherein R3 has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), and fluoro; or an enantiomer, diastereomer, or mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds of the invention show inhibitory LSD1 activity, which makes them useful in the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：(A')x-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D)，其中：(A)是杂环芳基或芳基；每个(A')（如果存在）独立地选择自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环烷基、芳氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个(A')被0、1、2或3个取代基独立地选择自卤素、卤代烷基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、磺酰基、酰胺基和亚砜基；X为0、1、2或3；(B)为环丙基环，其中(A)和(Z)与(B)的不同碳原子形成共价键；(Z)为-NH-；(L)选择自-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-；(D)选择自-N(-R1)-R2、-O-R3和-S-R3，其中：R1和R2相互连接以与R1和R2附着的氮原子一起形成杂环环，所述杂环环有0、1、2或3个取代基，独立地选择自-NH2、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)、烷基、卤素、氰基、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基，或R1和R2独立地选择自-H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环烷基，其中R1和R2的取代基总和为0、1、2或3，取代基独立地选择自-NH2、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)和氟；R3选择自-H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环烷基，其中R3有0、1、2或3个取代基，独立地选择自-NH2、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)和氟；或其对映体、非对映体或其混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。该发明的化合物显示出抑制LSD1活性，使其在治疗或预防癌症等疾病方面具有用途。
• [EN] LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1 INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUES DE LA LYSINE, ET LEUR UTILISATION
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2011131697A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to a compound of Formula 1, wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (Α'), if present, is independently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (Α') is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, amido, -CH2C(=0)NH2, heteroaryl, cyano, sulfonyl, and sulfinyl; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is -NH-; (L) is chosen from a single bond, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, and -CH2CH2CH2CH2-; and (D) is an aliphatic carbocyclic group or benzocycloalkyl, wherein said aliphatic carbocyclic group or said benzocycloalkyl has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from - NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), alkyl, halo, amido, cyano, alkoxy, haloalkyl, and haloalkoxy. (A')X-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D) formula (I) The compounds of the invention show activity for inhibiting LSD1, which makes them useful in the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  本发明涉及式I化合物，其中：(A)是杂芳基或芳基；每个(Α')，如果有，独立地选自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环基、芳氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和腈，其中每个(Α')被0、1、2或3个独立选自卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、酰胺、-CH2C(=0)NH2、杂芳基、腈、磺酰基和亚磺酰基的取代基取代；X是0、1、2或3；(B)是环丙基环，其中(A)和(Z)与(B)的不同碳原子以共价键连接；(Z)是-NH-；(L)选自单一键、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-；以及(D)是脂肪族碳环组或苯并环烷基，其中所述脂肪族碳环组或所述苯并环烷基具有0、1、2或3个独立选自-NH2、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)、烷基、卤素、酰胺、腈、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基的取代基。式(I) (A')X-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D)本发明的化合物对于抑制LSD1具有活性，这使得它们在治疗或预防诸如癌症等疾病方面有用。
• METHODS OF TREATMENT USING ARYLCYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Duke University

  公开号：US20130178520A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Described herein are methods of treating Parkinson's disease using arylcyclopropylamine compounds.

  本文描述了使用芳基环丙胺化合物治疗帕金森病的方法。