3,5,6-tribromo-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-tribromo-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3,5,6-tribromo-N-methyl-1H-indole；3,5,6-tribromo-1-methylindole
• 化学式: C₉H₆Br₃N
• 分子量: 367.865
• InChiKey: SLHFBXVNOUNRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-tribromo-1-methyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2,3,5,6-tetrabromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸甲酯的区域选择性二溴化及其在5,6-二溴吲哚合成中的应用†

  摘要：

  治疗 吲哚-3-羧酸甲酯 含溴 醋酸 给 5,6-二溴吲哚-3-羧酸甲酯区域选择性地，可以通过一锅，微波介导的酯水解和脱羧从中获得母体5,6-二溴吲哚。据报道，这些结构单元在合成天然和非天然的5，6-二溴吲哚衍生物，包括子午线F和5，6-二溴-2'-去甲基aplysinopsin中的应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob05522d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromo-1-methyl-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到3,5,6-tribromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多溴化吲哚的区域选择性加氢脱溴

  摘要：

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400032

文献信息

• Regioselective Hydrodebromination of Polybrominated Indoles
  作者：Giorgio Chelucci、Gérard A. Pinna、Giansalvo Pinna

  DOI：10.1002/ejoc.201400032

  日期：2014.6

  borohydride and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine in combination with a palladium catalyst is a mild and efficient system for the regioselective hydrodebromination of polybrominated indoles with both N-donating and N-withdrawing substituents [N-methyl- and N-(methoxycarbonyl)indoles, respectively].

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。
• Regioselective dibromination of methyl indole-3-carboxylate and application in the synthesis of 5,6-dibromoindoles
  作者：Thomas B. Parsons、Cédric Ghellamallah、Louise Male、Neil Spencer、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c1ob05522d

  日期：——

  the parent 5,6-dibromoindole can be accessed via a one-pot, microwave-mediated ester hydrolysis and decarboxylation. Application of these building blocks in syntheses of natural and non-natural 5,6-dibromoindole derivatives, including meridianin F and 5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin, is reported.

  治疗 吲哚-3-羧酸甲酯 含溴 醋酸 给 5,6-二溴吲哚-3-羧酸甲酯区域选择性地，可以通过一锅，微波介导的酯水解和脱羧从中获得母体5,6-二溴吲哚。据报道，这些结构单元在合成天然和非天然的5，6-二溴吲哚衍生物，包括子午线F和5，6-二溴-2'-去甲基aplysinopsin中的应用。