acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-2-methylene-3-methyl-2-cephem-4-carboxylate 1-oxide | 123619-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-2-methylene-3-methyl-2-cephem-4-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: acetyloxymethyl (6R,7R)-3-methyl-4-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；acetyloxymethyl (6R,7R)-3-methyl-4-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 123619-53-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 432.454
• InChiKey: KMJNBTLALMGAHD-ITYRXFMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-2-methylene-3-methyl-2-cephem-4-carboxylate 1-oxide 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以91 mg的产率得到acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-2-methylene-3-methyl-2-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jaszberenyi J. Csaba; Pitlik Janos; Kollar Katalin, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 1, p. 81 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸二甲胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-2-methylene-3-methyl-2-cephem-4-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Jaszberenyi J. Csaba; Pitlik Janos; Kollar Katalin, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 1, p. 81 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mannich Reactions of Cephalosporin Sulphoxides and Sulphones with Imonium Salts. An Improved Synthesis of 2-Methylene-cephalosporins
  作者：Tamas E. Gunda

  DOI：10.1080/00397919208021124

  日期：1992.11

  Abstract 2-Methylenecephem-1-oxides (4) or -1,1-dioxides (6) can be very conveniently obtained through the use of dimethyl(methylene)imonium salts, which can be prepared in situ or in advance from bis(N,N-dimethylamino)methane (2) and a reactive acid derivative.

  摘要 2-亚甲基头孢-1-氧化物(4)或-1,1-二氧化物(6)可以通过使用二甲基(亚甲基)亚铵盐很方便地获得，其可以原位或预先从双(N ,N-二甲氨基)甲烷 (2) 和活性酸衍生物。
• A very mild and quantitative oxidation of cephalosporins with dimethyldioxirane
  作者：Tamás E. Gunda、László Tamás、Szabolcs Sályi、Csaba Nemes、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01411-a

  日期：1995.9

  The cephalosporins 1-3 and Delta(2)-cephem 4 were oxidized in quantative yields to their sulfones with dimethyldioxirane. While in the case of 2-methylene-cephems (5,6) the exocyclic double bond oxidized simultaneously to the corresponding epoxide, the 3-vinyl derivative (8) or 3-methylene-cephems (7) gave selectively the corresponding vinyl sulfone.
• JASZBERENYI, J. CSABA;PITLIK, JANOS;KOLLAR, KATALIN;PETRIKOVICS, ILONA;ER+, ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 81-97
  作者：JASZBERENYI, J. CSABA、PITLIK, JANOS、KOLLAR, KATALIN、PETRIKOVICS, ILONA、ER+

  DOI：——

  日期：——