acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate | 54011-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: acetoxymethyl 7-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；cephalosporin G acetoxymethyl ester；7-Phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carbonsaeure-acetoxymethylester；acetyloxymethyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 54011-14-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 404.444
• InChiKey: ADFYKSIADNILME-CRAIPNDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  693.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸二甲胺 、 三溴化磷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-2-methylene-3-methyl-2-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jaszberenyi J. Csaba; Pitlik Janos; Kollar Katalin, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 1, p. 81 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 acetoxymethyl 7β-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gruszecki, Wojciech; Gdulewicz-Gruszecka, Maria; Borowski, Edward, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 9, p. 1675 - 1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new esters and amides of cephalosporin G
  作者：I. V. Serkov、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1007/s10600-007-0043-z

  日期：2007.1

  Synthetic methods for cephalosporin G derivatized at the carboxyl were developed. Dinitroglycerine, acetoxymethyl, and choline esters of cephalosporin G and its amide in addition to amides of cephalosporin G with glutamic acid and arginine were synthesized.

  开发了在羧基位置修饰的头孢噁肟G的合成方法。合成了二硝基甘油、乙酸氧基甲基和头孢噁肟G及其酰胺的胆碱酯，以及头孢噁肟G与谷氨酸和精氨酸的酰胺。
• A very mild and quantitative oxidation of cephalosporins with dimethyldioxirane
  作者：Tamás E. Gunda、László Tamás、Szabolcs Sályi、Csaba Nemes、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01411-a

  日期：1995.9

  The cephalosporins 1-3 and Delta(2)-cephem 4 were oxidized in quantative yields to their sulfones with dimethyldioxirane. While in the case of 2-methylene-cephems (5,6) the exocyclic double bond oxidized simultaneously to the corresponding epoxide, the 3-vinyl derivative (8) or 3-methylene-cephems (7) gave selectively the corresponding vinyl sulfone.
• Gunda; Jaszberenyi Cs.; Farkas, Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 112, # 4, p. 411 - 413
  作者：Gunda、Jaszberenyi Cs.、Farkas、Bognar

  DOI：——

  日期：——
• JASZBERENYI, J. CSABA;PITLIK, JANOS;KOLLAR, KATALIN;PETRIKOVICS, ILONA;ER+, ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 81-97
  作者：JASZBERENYI, J. CSABA、PITLIK, JANOS、KOLLAR, KATALIN、PETRIKOVICS, ILONA、ER+

  DOI：——

  日期：——
• JASZBERENYI, C.
  作者：JASZBERENYI, C.

  DOI：——

  日期：——