(2R)-2-氨基-5,5,5-三氟-戊胺盐酸盐 | 1146699-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-5,5,5-三氟-戊胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanamide hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanamide;hydrochloride
• CAS: 1146699-58-2
• 化学式: C₅H₉F₃N₂O*ClH
• 分子量: 206.595
• InChiKey: GDTKAFYBAAISCN-AENDTGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-5,5,5-三氟-戊胺盐酸盐 、 4-氯苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R)-2-[[(4-氯苯基)磺酰基]氨基]-5,5,5-三氟-戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Alpha-(N-Sulfonamido)Acetamide Compound as an Inhibitor of Beta Amyloid Peptide Production

  摘要：

  本发明提供了一种新型的α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，其药物组合物，其制备方法以及用于治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关疾病的方法。

  公开号：

  US20090111858A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,5,5-三氟-2-(((R)-1-苯乙基)氨基)戊酰胺盐酸盐 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-氨基-5,5,5-三氟-戊胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Novel Alpha-(N-Sulfonamido)Acetamide Compound as an Inhibitor of Beta Amyloid Peptide Production

  摘要：

  本发明提供了一种新型的α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，其药物组合物，其制备方法以及用于治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关疾病的方法。

  公开号：

  US20090111858A1

文献信息

• NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUNDS INCORPORATING DEUTERIUM AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20100240719A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present disclosure provides novel deuterated alpha-(N-sulfonamido)acetamide compounds, their pharmaceutical composition, processes thereof and a method for the treatment of Alzheimer's disease, head trauma, traumatic brain injury, and/or dementia pugilistica and/or other conditions associated with β-amyloid peptide.

  本公开提供了新型的氘代α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，它们的药物组合物，其制备方法以及治疗阿尔茨海默病、头部创伤、创伤性脑损伤、老年痴呆症以及与β-淀粉样肽相关的其他疾病的方法。
• Synthesis of carbon-14 and stable isotope labeled Avagacestat: a novel gamma secretase inhibitor for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Richard C. Burrell、John A. Easter、Michael P. Cassidy、Kevin W. Gillman、Richard E. Olson、Samuel J. Bonacorsi

  DOI：10.1002/jlcr.3224

  日期：2014.8

  in a human absorption, distribution, metabolism, and excretion study and a stable isotope labeled analog for use as a standard in bioanalytical assays to accurately quantify the concentration of the drug in biological samples. Carbon-14 labeled Avagacestat was synthesized in seven steps in a 33% overall yield from carbon-14 labeled potassium cyanide. A total of 5.95 mCi was prepared with a specific

  百时美施贵宝和其他公司正在开发针对对抗阿尔茨海默病的新机制的药物。γ-分泌酶抑制剂是一类备受关注的潜在疗法。(R)-2-(4-Chloro-N-(2-fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)phenylsulfonamido)-5,5,5-trifluoropentanamide (Avagacestat) 是一种由百时美施贵宝在临床前和临床研究中研究的γ-分泌酶抑制药物。开发过程中的一个重要步骤是合成用于人体吸收、分布、代谢和排泄研究的碳 14 标记类似物和用作生物分析分析标准以准确量化生物样品中药物的浓度。碳 14 标记的 Avagacestat 由碳 14 标记的氰化钾分七个步骤合成，总产率为 33%。共制备了 5.95 mCi，比活为 0.81 μCi/mg，放射化学纯度为 99.9%。(13) C6 标记的​​ Avagacestat 以 15%
• NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUND AS AN INHIBITOR OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20090227642A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a method for the treatment of head trauma, traumatic brain injury, and/or dementia pugilistica comprising administering a therapeutically effective amount of (2R)-2-[[(4-chlorophenyl)sulfonyl][[2-fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]amino]-5,5,5-trifluoropentanamide.

  本发明提供了一种用于治疗头部创伤、创伤性脑损伤和/或拳击痴呆的方法，包括给予治疗有效量的(2R)-2-[[(4-氯苯基)磺酰][[2-氟-4-(1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]氨基]-5,5,5-三氟戊酰胺。
• Thiophenyl Sulfonamides for the Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20110071199A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  There is provided a series of novel α-(N-sulfonamido)acetamide compounds of the Formula (I) wherein R 1 , R 2 and n are defined herein, which are inhibitors of β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新型α-(N-磺酰胺基)乙酰胺化合物的化学式(I)，其中R1、R2和n的定义如下，这些化合物是β-淀粉样肽(β-AP)产生的抑制剂，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病中有用。
• Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08084477B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The present invention provides a novel alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound, its pharmaceutical composition, processes thereof and a method for the treatment of Alzheimer's disease and other conditions associated with β-amyloid peptide.

  本发明提供了一种新型的α-(N-磺酰胺基)乙酰胺化合物，其制药组合物，其制备方法以及治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关疾病的方法。