1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 215168-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 215168-42-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: GXDVUKSFUWXQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-hydroxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型的微管蛋白聚合抑制剂通过有丝分裂灾难发挥有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.030
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型的微管蛋白聚合抑制剂通过有丝分裂灾难发挥有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.030

文献信息

• 针对Fyn-CD147信号通路靶点的抗肿瘤化合物的制备方法和应用
  申请人：中南大学湘雅医院

  公开号：CN110960517B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一种针对Fyn‑CD147信号通路靶点的抗肿瘤化合物的制备方法和应用，所述抗肿瘤化合物具有如下结构式I表示的结构。本发明中所述的抗肿瘤化合物通过3‑羟基苯乙酮和3,4,5‑三甲氧基苯甲醛，在醇和醇钠的催化下反应生成。该抗肿瘤化合物可有效地抑制皮肤肿瘤细胞、结肠癌细胞、肝癌细胞及肺癌细胞的增殖，其中对于人皮肤恶性黑色素瘤细胞SK‑Mel‑5和SK‑Mel‑28的半抑制浓度分别为1.189μM和0.9476μM，说明该抗肿瘤化合物抑制肿瘤的生长和增殖、诱导肿瘤细胞凋亡的能力较强，可应用于制备抗肿瘤药物。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of new 4,5-dihydropyrazole derivatives
  作者：Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Loredana Vesci、Massimo Castorina、Claudio Pisano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.037

  日期：2010.9

  A series of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazole regioisomers, and their 1-acetylated derivatives, bearing a 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety combined with a variety of substituted phenyl rings, was synthesized and evaluated for antitumor activity. Results of the in vitro assay against a non-small cell lung carcinoma cell line (NCI-H460) showed several compounds to be endowed with cytotoxicity in micromolar to sub-micromolar range, depending on substitution pattern and position of aryl rings on 4,5-dihydropyrazole core. Potent and selective activity was also observed in the NCI 60 human cancer cell line panel. 5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl) pyrazolines 31 and 39 were found to possess potent antiproliferative activity against SR and MDA-MB-435, with GI(50) inhibitory values in nanomolar range. Structure-activity relationships revealed that introduction of a (hydroxy) acetyl group at N-1 of inactive 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl) pyrazolines, results in a clear in vitro activating effect. Compound 31 (IC(50) = 5.16 mu M) showed inhibition of tubulin polymerization comparable to that of CA-4 (IC(50) = 4.92 mu M). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and pharmacological evaluation of some novel 2-pyrazolines bearing benzenesulfonamide as anti-inflammatory and blood glucose lowering agents
  作者：Syed Ovais、Rafia Bashir、Shafiya Yaseen、Pooja Rathore、Mohammed Samim、Kalim Javed

  DOI：10.1007/s00044-012-0130-y

  日期：2013.3

  A series of novel pyrazolines (2a-l) bearing benzenesulfonamide moiety were synthesized by condensing appropriate chalcone (1a-l) with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride. Structure of all novel synthesized compounds was characterized on basis of elemental analysis data and spectral data (IR, (HNMR)-H-1, MS). Compounds (2a-l) were screened for in vivo anti-inflammatory action in carrageenan-induced rat paw edema model and blood glucose lowering action in glucose fed hyperglycemic normal rats. Compounds 2a, 2e, and 2l showed significant anti-inflammatory action (more than 75 %) at 5 h and also showed superior gastrointestinal safety profiles as compared to celecoxib. One compound (2i) was found to exhibit significant blood glucose lowering activity.
• A class of novel tubulin polymerization inhibitors exert effective anti-tumor activity via mitotic catastrophe
  作者：Ya-Liang Zhang、Bo-Yan Li、Rong Yang、Lin-Ying Xia、A-Li Fan、Yi-Chun Chu、Lin-Jian Wang、Zhong-Chang Wang、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.030

  日期：2019.2

  In current work, a class of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate derivatives (E01-E28) were designed, synthesized and evaluated. Among them, the most potent compound E24 exhibited comparable activity against a panel of cancer cells (GI50 ranging 0.05–0.98 μM) and tubulin polymerization inhibition (IC50 = 1.49 μM) with reference drug CA-4(P) (GI50 ranging 0.019–0.32 μM, IC50 = 2.18 μM). The following

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0