benzyl ((S)-1-((2S,4S)-4-((4-bromobenzyl)oxy)-2-((3-(but-3-en-1-yl)phenoxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl)carbamate | 1266100-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-((2S,4S)-4-((4-bromobenzyl)oxy)-2-((3-(but-3-en-1-yl)phenoxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl)carbamate
• CAS: 1266100-24-6
• 化学式: C₃₅H₃₉BrN₂O₅
• 分子量: 647.609
• InChiKey: TYETZZBDZKNJLL-RGRQWMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-((2S,4S)-4-((4-bromobenzyl)oxy)-2-((3-(but-3-en-1-yl)phenoxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl)carbamate 在 Umicore M31 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到benzyl ((12S,14S,10S)-14-((4-bromobenzyl)oxy)-11-oxo-3-oxa-1(2,1)-pyrrolidina-4(1,3)-benzenacycloundecaphan-7-en-10-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-allyl 4-(4-bromobenzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 benzyl ((S)-1-((2S,4S)-4-((4-bromobenzyl)oxy)-2-((3-(but-3-en-1-yl)phenoxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1