N,N-dimethyl-N-[2-(3-{[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonyl}-1H-indol-1-yl)ethyl]amine | 727974-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-[2-(3-{[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonyl}-1H-indol-1-yl)ethyl]amine
• 英文别名: Dimethyl-{2-[3-(2-trifluoromethoxy-benzenesulfonyl)-indol-1-yl]-ethyl}-amine；N,N-dimethyl-2-[3-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonylindol-1-yl]ethanamine
• CAS: 727974-65-4
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂O₃S
• 分子量: 412.433
• InChiKey: JIRADRSBOPYPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-[2-(3-{[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonyl}-1H-indol-1-yl)ethyl]amine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-Dimethyl-N-[2-(3-{[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonyl}-1H-indol-1-yl)ethyl]amine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND-INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS

  摘要：

  本发明提供了化合物I的公式以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20030232828A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 phase-transfer catalyst 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N-[2-(3-{[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonyl}-1H-indol-1-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003

文献信息

• 1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ronald Bernotas、Steven Lenicek、Schuyler Antane、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Joseph Coupet、Boyd Harrison、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.003

  日期：2004.11

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND-INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030232828A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula I and the use thereof for the treatment of central nervous system disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了化合物I的公式以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。