(1H-indole-1,3-diyl)bis(phenylmethanone) | 67060-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indole-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: N-benzoyl-3-benzoylindole；1,3-dibenzoylindole；(1-benzoyl-indol-3-yl)-phenyl ketone；(1-Benzoyl-indol-3-yl)-phenyl-keton；1,3-Dibenzoylindol；1H-Indole, 1,3-dibenzoyl-；(1-benzoylindol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 67060-92-8
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: WPPBYZOLGFRGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indole-1,3-diyl)bis(phenylmethanone) 、 sodium hydroxide 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STUPNIKOVA T. V.; RYBENKO L. A.; SHEJNKMAN A. K.; KLYUEV N. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 4, 493-496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四乙基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1H-indole-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Albini, Franca Marinone; Albini, Enrico; Bandiera, Tiziano, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 2, p. 443 - 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acyl/Aroylation using [Fe(III)(EDTA)(η²-O₂)]³⁻as Oxidant at Biological pH
  作者：Sugandha Sharma、Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/adsc.201201085

  日期：2013.3.11

  The purple‐coloured iron peroxo complex [Fe(III)EDTA(η2‐O2)]3− as a novel reagent system for Pd‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of acetanilides with α‐oxocarboxylic acids at room temperature in aqueous media has been realized. This reaction provides an effective access to ortho‐acylacetanilides under mild conditions.

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。
• Acylation, cyanoethylation and alkylation of methyl and phenyl indolylmagnesium salts: Influence of the substituents on the<i>c-</i>and<i>N</i>-reaction products
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Anahí Urrutia

  DOI：10.1002/jhet.5570360119

  日期：1999.1

  influence of the substitution on indolylmagnesium salts in the reaction with benzoyl chlo ride, acrylonitrile and methyl iodide, giving the C- and N-derivatives, have been carried out. The yield in the C- and N-product depends upon the electronic character and position of the substituent (methyl or phenyl) on the indole ring and of the ethereal solvent as well as the concentration and molar ratio of the reagents

  已经分析了在与苯甲酰基氯，丙烯腈和甲基碘的反应中取代基对吲哚基镁盐的影响，得到了C-和N-衍生物。C-和N-产物的产率取决于吲哚环和醚溶剂上取代基（甲基或苯基）的电子特性和位置，以及试剂的浓度和摩尔比。用丙烯腈的2-或3-苯基取代的吲哚基镁盐总是给出1-（2-氰基乙基）吲哚衍生物。
• Formation of indole nucleus via intramolecular cyclization of aminophenylpropenyltriphenylphosphonium salts with one-carbon degradation
  作者：Shin'ichi Taira、Hiroshi Danjo、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02199-8

  日期：2002.12

  Treatment of 3-(2-aminophenyl)-2-propenyltriphenylphosphonium bromide with acid anhydride and tertiary amine affords 1,3-diacylindoles in yields ranging from 22 to 64%. A plausible mechanism of this new cyclization reaction is described.

  用酸酐和叔胺处理3-（2-氨基苯基）-2-丙烯基三苯基溴化phosph，可得到1，3-二酰基吲哚，产率为22-64％。描述了这种新的环化反应的可能机理。
• Alberti, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1033,1043
  作者：Alberti

  DOI：——

  日期：——
• ALBINI, F. M.;ALBINI, E.;BANDIERA, T.;CARAMELLA, P., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 2, 36-37
  作者：ALBINI, F. M.、ALBINI, E.、BANDIERA, T.、CARAMELLA, P.

  DOI：——

  日期：——