3-ethynyl-9-propyl-9H-carbazole | 865443-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-9-propyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Ethynyl-9-propylcarbazole
• CAS: 865443-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: SFHJUZYFWBYNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-9-propyl-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3-(4-ethynyl-phenylethynyl)-9-propyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  长程电子对缺氧 5,5′-二杯芳烃空腔内主客体络合的影响

  摘要：

  我们报道了一系列在共轭链末端带有各种取代基的贫氧共轭 5,5'-Bicalix[4] 芳烃化合物的合成及其对阳离子 N-甲基吡啶鎓客体存在的荧光响应。这种阳离子在双杯芳烃空腔内的络合导致荧光猝灭，带有给电子基团的主体分子表现出更强的荧光响应。这些结果表明电子效应对疏水性杯芳烃支架内的主客体络合的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01566
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-9-propyl-9H-carbazole 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-ethynyl-9-propyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Using Meta Conjugation To Enhance Charge Separation versus Charge Recombination in Phenylacetylene Donor−Bridge−Acceptor Complexes

  摘要：

  A pair of donor-bridge-acceptor electron-transfer complexes, with a carbazole donor and a naphthalimide acceptor connected by either a para- or meta-conjugated phenylacetylene bridge, are synthesized and studied using time-resolved and steady-state spectroscopy. These experiments show that the charge separation times, which depend on the coupling of the donor and acceptor through the excited bridge moiety, are similar for the two molecules (Meta and Para). The charge recombination time, however, is a factor of 10 slower for Meta than for Para. These results are related to changes in the electronic coupling of the bridge depending on its electronic state, and show that meta-conjugated bridges provide a possible motif for the design of asymmetric molecular wires.

  DOI：

  10.1021/ja054543q

文献信息

• New entities for sensory chemistry based on calix[4]arene-carbazole conjugates: from synthesis to applications
  作者：Patrícia D. Barata、José V. Prata

  DOI：10.1080/10610278.2013.804185

  日期：2013.12.1

  fluorescence-based detection of high explosive materials and explosive markers in vapour phase. The title compounds were prepared in good isolated yields and structurally fully characterised. CALIX-CBZs are highly fluorescent compounds that largely preserve their deep blue luminescence in solid state with no notorious emissions from electronic aggregated states. The excellent optical properties exhibited by casted

  两个新的杯[4] 芳烃-咔唑偶联物 (CALIX-CBZs) 包含连接到中心双杯[4] 芳烃亚苯基环的 2- 和 3-乙炔基取代咔唑衍生物，已被设计用于基于荧光的检测气相中的高爆材料和爆炸标记。标题化合物以良好的分离产率制备并且在结构上完全表征。CALIX-CBZs 是高荧光化合物，在很大程度上保持其在固态下的深蓝色发光，而没有臭名昭著的电子聚集态发射。两种材料的浇铸薄膜所表现出的优异光学特性，包括它们的光化学稳定性，表明它们具有作为固态传感器的潜在用途。事实上，在与 2,4 饱和蒸汽接触时，可以恢复到显着的高响应和快速响应，6-三硝基甲苯（TNT，一种高爆炸药）和 2,4-二硝基甲苯（TNT 批次中的常见杂质，通常用作其化学标记物），在暴露 30 秒后达到近 80% 的荧光猝灭。使用硝基脂肪族化合物（硝基甲烷 (NM)，一种液体炸药和 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷，一种爆炸性标签剂）进行的实验也显示出高灵敏度（仅在
• Fluorophore-Appendant 5,5′-Bicalixarene Scaffolds for Host–Guest Sensing of Nitric Oxide
  作者：Abhishek Baheti、Roman Dobrovetsky、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03764

  日期：2020.12.18

  Conjugated 5,5′-Bicalixarene scaffolds having fluorophores at the chain termini have been prepared and tested in the supramolecular detection of nitric oxide. Scaffolds bearing electron-rich fluorophores demonstrated a stronger turn-off response to the presence of NO than the fluorophore-free analogue in both organic and aqueous media, while no fluorescence quenching happened when the electron-deficient

  已经制备了在链末端具有荧光团的共轭的5,5'-Bicalixarene支架，并在一氧化氮的超分子检测中进行了测试。在有机和水性介质中，带有富电子荧光团的支架比不含荧光团的类似物表现出对NO存在更强的关闭响应，而当使用缺乏电子的荧光团时，没有发生荧光猝灭。当相反的电子需求的荧光团被放置在支架的末端时，观察到前所未有的比率式超分子传感。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH, INC.

  公开号：US20160024083A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是各种类似于咔唑的化合物（如吡啶吲哚和吡咯二吡啶化合物），可以用于有选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。同时，还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，包括向被诊断为或怀疑患有AR阳性或阴性癌症的患者施用有效量的咔唑和类咔唑化合物。
• Carbazole-fused calixarene cavities: single and mixed AIEgen systems for NO detection
  作者：Varun Rawat、Abhishek Baheti、Om Shanker Tiwari、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1039/d3cc01181j

  日期：——

  Novel oxygen-depleted calix[4]arenes containing fused carbazole moieties demonstrate AIEgen behavior in aqueous solutions, leading to highly sensitive detection of NO guest by affecting intra- and intermolecular energy transfer within the...

  含有融合咔唑分子的新型缺氧钙[4]烷在水溶液中表现出 AIEgen 行为，通过影响分子内和分子间的能量转移，实现了对 NO 客体的高灵敏度检测。