hexadecylsulfonyl-L-tryptophan methyl ester | 391865-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecylsulfonyl-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(hexadecylsulfonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 391865-48-8
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₄S
• 分子量: 506.75
• InChiKey: ZRBCWPFMCPPVAI-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  647.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecylsulfonyl-L-tryptophan methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Laspartomycin类似物的半合成方法。

  摘要：

  Laspartomycin C（1）是与两性霉素相关的脂肽抗生素，由环肽核心和核心外部的天冬氨酸单元组成，并将其连接至C15-2,3-不饱和脂肪酸。最初报道它对金黄色葡萄球菌有活性，最近的研究表明它对VRE，VISA和MRSA分离物有活性。脂肪酸尾部的酶促裂解是由犹他放线菌产生的脱酰基酶完成的，并产生了两个肽，分别称为肽1和肽2。已经合成了这两个肽的半合成衍生物，而对生物活性的主要要求似乎是酰基天冬氨酸的存在。

  DOI：

  10.1021/np068062b
• 作为产物：
  描述：

  十六烷基磺酰氯 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以261 mg的产率得到hexadecylsulfonyl-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Laspartomycin类似物的半合成方法。

  摘要：

  Laspartomycin C（1）是与两性霉素相关的脂肽抗生素，由环肽核心和核心外部的天冬氨酸单元组成，并将其连接至C15-2,3-不饱和脂肪酸。最初报道它对金黄色葡萄球菌有活性，最近的研究表明它对VRE，VISA和MRSA分离物有活性。脂肪酸尾部的酶促裂解是由犹他放线菌产生的脱酰基酶完成的，并产生了两个肽，分别称为肽1和肽2。已经合成了这两个肽的半合成衍生物，而对生物活性的主要要求似乎是酰基天冬氨酸的存在。

  DOI：

  10.1021/np068062b

文献信息

• Antimicrobial sulfonamide derivatives of lipopeptide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20020028771A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The present invention provides antimicrobial sulfonamide derivatives of lipopeptide antibiotics, pharmaceutical compositions of antimicrobial sulfonamide derivatives, methods for making antimicrobial sulfonamide derivatives, methods for inhibiting microbial growth with antimicrobial sulfonamide derivatives and methods for treating or preventing microbial infections in a subject with antimicrobial sulfonamide derivatives. Antimicrobial sulfonamide derivatives are generally an amino core antibiotic that has been further modified with a lipophilic sulfonyl group.

  本发明提供了脂肽类抗生素的抗微生物磺胺类衍生物，抗微生物磺胺类衍生物的制药组合物，制备抗微生物磺胺类衍生物的方法，使用抗微生物磺胺类衍生物抑制微生物生长的方法以及使用抗微生物磺胺类衍生物治疗或预防主体微生物感染的方法。抗微生物磺胺类衍生物通常是一种氨基核心抗生素，其已进一步修饰为具有亲脂性磺酰基团。
• EP1311281A4
  申请人：——

  公开号：EP1311281A4

  公开（公告）日：2005-08-24
• ANTIMICROBIAL SULFONAMIDE DERIVATIVES OF LIPOPEPTIDE ANTIBIOTICS
  申请人：Micrologix Biotech, Inc.

  公开号：EP1311281A1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6750199B2
  申请人：——

  公开号：US6750199B2

  公开（公告）日：2004-06-15
• [EN] ANTIMICROBIAL SULFONAMIDE DERIVATIVES OF LIPOPEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] DERIVES SULFONAMIDE ANTIMICROBIENS D'ANTIBIOTIQUES LIPOPEPTIDIQUES
  申请人：INTRABIOTICS PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2002005837A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention provides antimicrobial sulfonamide derivatives of lipopeptide antibiotics, pharmaceutical compositions of antimicrobial sulfonamide derivatives, methods for making antimicrobial sulfonamide derivatives, methods for inhibiting microbial growth with antimicrobial sulfonamide derivatives and methods for treating or preventing microbial infections in a subject with antimicrobial sulfonamide derivatives. Antimicrobial sulfonamide derivatives are generally an amino core antibiotic that has been further modified with a lipophilic sulfonyl group.