(E)-3-(ethoxycarbonyl)acryloyl azide | 1246767-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(ethoxycarbonyl)acryloyl azide
• 英文别名: ethyl (E)-4-azido-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1246767-24-7
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: IDWPBAVQDUUKLW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(ethoxycarbonyl)acryloyl azide 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到3,5-吡啶二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰叠氮化物的Curtius重排在3,5-二取代吡啶合成中的应用：机理研究

  摘要：

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo101394c
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-3-(ethoxycarbonyl)acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰叠氮化物的Curtius重排在3,5-二取代吡啶合成中的应用：机理研究

  摘要：

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo101394c

文献信息

• US4174399A
  申请人：——

  公开号：US4174399A

  公开（公告）日：1979-11-13
• Use of the Curtius Rearrangement of Acryloyl Azides in the Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyridines: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Yu-Chi Chen、Someshwar Pola

  DOI：10.1021/jo101394c

  日期：2010.10.1

  A series of disubstituted pyridine derivatives was synthesized from the corresponding acryloyl azides by acetic acid-promoted cycloaddition. This represents a novel and convenient synthetic approach to the symmetric 3,5-disubstituted pyridines. The nature of the substituent on the double bond and the utilized solvent were found to be crucial to the yield of pyridines. The reactivity of the acid-promoted

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。