N-benzyloxy-2-pyrrolidinone | 115041-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N-benzyloxypyrrolidin-2-one；1-Phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 115041-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KHQWONFYCDFUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-2-pyrrolidinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83.3%的产率得到N-hydroxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸的新方法：N-苄氧基氨基甲酸酯与碳亲核试剂的分子内环化

  摘要：

  N-烷基-N-苄氧基氨基甲酸酯2与各种碳亲核试剂进行轻松的分子内环化，得到官能化的五元和六元受保护环状异羟肟酸3，收率良好至极好。该方法可以扩展到以中等产率制备七元环异羟肟酸。本研究中的砜中间体3可以被烷基化，而相应的膦酸酯已被证明可以进行 HWE 反应。α,β-不饱和合成子, 8 , 亚砜3m热消去制备, 与仲胺发生迈克尔加成。这种方法中，以制备多齿螯合剂的实用性已经通过双环状异羟肟酸的合成方法证实12，14，和15。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.073
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲氧基氨基甲酸乙酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyloxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸的新方法：N-苄氧基氨基甲酸酯与碳亲核试剂的分子内环化

  摘要：

  N-烷基-N-苄氧基氨基甲酸酯2与各种碳亲核试剂进行轻松的分子内环化，得到官能化的五元和六元受保护环状异羟肟酸3，收率良好至极好。该方法可以扩展到以中等产率制备七元环异羟肟酸。本研究中的砜中间体3可以被烷基化，而相应的膦酸酯已被证明可以进行 HWE 反应。α,β-不饱和合成子, 8 , 亚砜3m热消去制备, 与仲胺发生迈克尔加成。这种方法中，以制备多齿螯合剂的实用性已经通过双环状异羟肟酸的合成方法证实12，14，和15。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.073

文献信息

• BISWAS, ATANU;MILLER, MARVIN J., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2849-2851
  作者：BISWAS, ATANU、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——
• Biswas, Atanu; Miller, Marvin J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2849 - 2851
  作者：Biswas, Atanu、Miller, Marvin J.

  DOI：——

  日期：——
• METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0944587B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US5840974A
  申请人：——

  公开号：US5840974A

  公开（公告）日：1998-11-24
• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1998024759A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) Compound of formula (I) wherein Ar represents an optionally substituted phenyl or heteroaryl group, m is 1 or 2, n is 0, 1, 2, 3 or 4, X represents -COOH or -CONHOH and R1, R3 and Y are as defined in the specification, are inhibitors of metalloproteinases involved in tissue degradation.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle Ar représente un groupe phényle ou hétéroaryle éventuellement substitué, m est égal à 1 ou 2, n est égal à 0, 1, 2, 3 ou 4, X représente -COOH ou -CONHOH et R1, R3 et Y sont tels que définis dans la description. Ces composés sont des inhibiteurs de métalloprotéases impliquées dans la dégradation des tissus.