undeca-2,3-dienoic acid | 223377-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undeca-2,3-dienoic acid
• 英文别名: 2,3-undecadienoic acid
• CAS: 223377-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LUOXWEFEMXXZQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undeca-2,3-dienoic acid 在 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到5-heptyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CuX₂-Mediated Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids. An Efficient Route to β-Halobutenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991574t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl undeca-2,3-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 undeca-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• A Novel Three-Component Reaction of Allenoates, Isocyanides, and Carboxylic Acids:  Facile Synthesis of Highly Substituted Acryl Imide Derivatives
  作者：Xian Huang、Feng Sha

  DOI：10.1021/jo702382h

  日期：2008.2.1

  A novel synthesis of highly substituted acryl imide derivatives by the three-component reaction of allenoates, isocyanides, and carboxylic acids was reported, and the intramolecular cyclization reaction of allenoic acids with isocyanides was also described.

  报道了通过烯丙酸酯，异氰酸酯和羧酸的三组分反应新型合成高度取代的丙烯酰亚胺衍生物，并且还描述了烯丙酸与异氰酸酯的分子内环化反应。
• PdCl₂-Catalyzed Two-Component Cross-Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with 2,3-Allenols. An Efficient Synthesis of 4-(1‘,3‘-Dien-2‘-yl)-2(5<i>H</i>)-furanone Derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja0500815

  日期：2005.5.1

  Cross-coupling cyclization reaction between 2,3-allenoic acids 1 and 2,3-allenols 2, in which two allenes functioned differently, was realized to afford 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2(5H)-furanone derivatives 3. The reaction may proceed via an oxypalladation, insertion, and beta-hydroxide elimination process. A high E-stereoselectivity of the new formed C=C double bond was observed.

  实现了 2,3-丙烯酸 1 和 2,3-丙烯醇 2 之间的交叉偶联环化反应，其中两个丙二烯的功能不同，得到 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2 (5H)-呋喃酮衍生物 3. 反应可以通过羟基钯化、插入和β-氢氧化物消除过程进行。观察到新形成的 C=C 双键的高 E 立体选择性。
• Synthesis of β-halobutenolides and their Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with terminal alkynes and organozinc reagents. A general route to β-substituted butenolides and formal synthesis of cis-whisky lactone
  作者：Shengming Ma、Zhangjie Shi、Zhanqian Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00726-7

  日期：1999.10

  procedure for the efficient synthesis of β-halobutenolides was developed. The Pd(0)-catalyzed coupling reactions of β-halobutenolides with terminal alkynes or organozinc reagents, i.e., 1-alkenyl, aryl, and alkyl zinc reagents, to afford β-substituted butenolides were carefully studied. Using the coupling protocol of γ-(n-butyl)-β-iodobutenolide with methylzinc halide, we performed an efficient formal synthesis

  开发了一种有效合成β-卤代丁烯内酯的改进方法。仔细研究了β-卤代丁烯内酯与末端炔烃或有机锌试剂（即1-烯基，芳基和烷基锌试剂）在Pd（0）催化下的偶联反应，得到β-取代的丁烯内酯。使用γ-（正丁基）-β-碘丁烯内酯与甲基卤化锌的偶联方案，我们进行了威士忌内酯的有效形式合成。
• Reaction of PhSeCl or PhSCl with 2,3-Allenoic Acids: An Efficient Synthesis of β-Organoselenium or β-Organosulfur Substituted Butenolides
  作者：Shengming Ma、Feng Pan、Xueshi Hao、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2003-43377

  日期：——

  β-Organoselenium or β-organosulfur-substituted butenolides were prepared via the electrophilic cyclization of 2,3-allenoic acids with PhSeCl or PhSCl.

  δ-有机硒或δ-有机硫取代的丁烯内酯是通过 2,3-allenoic acids 与 PhSeCl 或 PhSCl 的亲电环化反应制备的。
• Efficient Synthesis of 4-(3′-Furanyl)butenolide Derivatives via PdII-Catalyzed Oxidative Heterodimeric Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids and 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1002/chem.200305341

  日期：2004.4.19

  conveniently through chiral resolution with optically active amines, that is, cinchonidine or alpha-methyl benzylamine. A mechanistic study showed that the reaction proceeded via a matched double oxypalladation-reductive elimination process. The Pd(II) species may be regenerated via the subsequent cyclometallation of two equivalents of 1,2-allenyl ketones with Pd(0) and protonlysis of Pd enolates formed with the

  据报道，具有不同官能度的两类丙二烯之间的氧化环化/二聚反应为多取代的4-（3'-呋喃基）-2（5H）-呋喃酮提供了一条有效的途径，而该方法无法从已知方法中轻易获得。旋光性高的丁烯化物可以很容易地由旋光性的2，3-烯丙酸形成，这可以通过旋光拆分与旋光性胺，即辛可尼丁或α-甲基苄基胺方便地获得。机理研究表明，该反应通过匹配的双氧钯还原-还原消除过程进行。可以通过随后的两个当量的1,2-烯基酮与Pd（0）的环金属化作用以及由原位生成的HCl形成的Pd烯醇化物的质子化来再生Pd（II）物种。