benzyl (1'S,3'R,4R,5R,6'S,8'S)-5'-oxo-3'-pentyl-4,5-diphenyl-7'-propylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-2-azatricyclo[6.4.0.01,6]dodecane]-2'-carboxylate | 219986-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Histrionicotoxins
• 英文名称: benzyl (1'S,3'R,4R,5R,6'S,8'S)-5'-oxo-3'-pentyl-4,5-diphenyl-7'-propylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-2-azatricyclo[6.4.0.01,6]dodecane]-2'-carboxylate
• CAS: 219986-34-2
• 化学式: C₄₁H₄₉NO₅
• 分子量: 635.844
• InChiKey: OFAIHDSDBDYPNR-NVMGEUIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.554±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.203±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1'S,3'R,4R,5R,6'S,8'S)-5'-oxo-3'-pentyl-4,5-diphenyl-7'-propylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-2-azatricyclo[6.4.0.01,6]dodecane]-2'-carboxylate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到benzyl (2R,3R,6S,7S,9R)-6-butyl-11-oxo-9-pentyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxa-8-azadispiro[4.1.57.35]pentadecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of chiral 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones: asymmetric synthesis of (−)-perhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  首次描述了手性助剂介导的 (â)-perhydrohistrionicotoxin 的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a807448h
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pentane,chloride 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 oxonium 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 草酸 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 benzyl (1'S,3'R,4R,5R,6'S,8'S)-5'-oxo-3'-pentyl-4,5-diphenyl-7'-propylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-2-azatricyclo[6.4.0.01,6]dodecane]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of chiral 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones: asymmetric synthesis of (−)-perhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  首次描述了手性助剂介导的 (â)-perhydrohistrionicotoxin 的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a807448h

文献信息

• Photochemical reactions of chiral 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones: asymmetric synthesis of (−)-perhydrohistrionicotoxin
  作者：Daniel L. Comins、Yue-mei Zhang、Xiaoling Zheng

  DOI：10.1039/a807448h

  日期：——

  The first chiral auxiliary-mediated asymmetric synthesis of (–)-perhydrohistrionicotoxin is described.

  首次描述了手性助剂介导的 (â)-perhydrohistrionicotoxin 的不对称合成。