6-(benzyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one | 320350-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-(benzyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-(Phenylmethoxy)-1(3H)-isobenzofuranone；6-phenylmethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 320350-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: HUQHGGFJJGKEJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-苄氧基苯酞作为选择性和可逆的单胺氧化酶 B 抑制剂，具有抗氧化和抗神经炎症活性，用于治疗帕金森病

  摘要：

  一系列 6-苄氧基苯酞被设计和合成为具有抗氧化和抗神经炎症活性的强效单胺氧化酶 B 抑制剂。代表性化合物8f和14a表现出优异的选择性 MAO-B 抑制活性（IC 50  = 1.33 nM，SI = 865；IC 50  = 0.02 nM，SI = 40250，分别）和中等抗氧化活性（分别为 0.34 和 0.36 Trolox 当量） . 进一步的研究表明，它们是竞争性和准可逆的 MAO-B 抑制剂。在细胞实验中，它们可以显着降低LPS 刺激的 BV-2 细胞中 NO 和 TNF- α的产生，从而在体外进行抗神经炎症活性。此外，BBB 渗透性研究和预测的理化性质表明它们适用于 CNS。最后，在体内急性和亚急性MPTP诱导的PD小鼠模型中，8f和14a可以显着改善大多数行为障碍，恢复小鼠纹状体中DA含量并降低MDA含量，表现出比临床使用的safinamide更好的抗PD作用. 因此，化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105623
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.11h， 生成 6-(benzyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  根据最近的报道，小分子isatin和phthalimide是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架，本研究研究了一系列邻苯二甲酸酯[2-benzofuran-1（3H）-]]类似物。邻苯二甲酰在结构上与伊斯汀和邻苯二甲酰亚胺有关，在此证明邻苯二甲酰部分在C6处取代可产生对两种人MAO同种型均具有高结合亲和力的化合物。在评估的19个同系物中，最低的IC 50记录的抑制MAO-A和-B的值分别为0.096和0.0014μM。在大多数情况下，C6-取代的邻苯二甲酸酯表现出MAO-B特异性抑制作用。在一系列在苯环的对位带有取代基的6-苄氧基邻苯二酚中，效价的一般顺序为CF 3 > I> Br> Cl> F> CH 3 >H。结果还表明，代表性邻苯二酚的结合方式在两种MAO同工型中都是可逆的且具有竞争性。基于这些数据，C 6取代的邻苯二甲酸酯可作为开发神经退行性疾病（如帕金森氏病）的方法的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.003

文献信息

• Site‐Selective Functionalization of (sp ³ )C−H Bonds Catalyzed by Artificial Metalloenzymes Containing an Iridium‐Porphyrin Cofactor
  作者：Yang Gu、Sean N. Natoli、Zhennan Liu、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201907460

  日期：2019.9.23

  cofactor. The generated systems catalyze the insertion of carbenes into the C-H bonds of a range of phthalan derivatives containing substituents that render the two methylene positions in each phthalan inequivalent. These reactions occur with site-selectivity ratios of up to 17.8:1 and, in most cases, with pairs of enzyme mutants that preferentially form each of the two constitutional isomers. This

  在几乎相同的空间和电子环境中，一个CH键相对于另一个CH键的选择性功能化可以促进复杂分子的构建。我们报告的CH键的站点选择性功能化，仅由远程取代基区别开来，由可进化的P450支架和铱-卟啉辅因子的组合产生的人工金属酶（ArMs）催化。所生成的系统催化将卡宾插入到一系列包含取代基的邻苯二甲酸衍生物的CH键中，这些取代基使得每个邻苯二甲酸酯中的两个亚甲基位置不等价。这些反应以高达17.8：1的位点选择性比率发生，并且在大多数情况下，是由优先形成两种结构异构体中的每一个的成对酶突变体发生的。
• Novobiocin analogues as neuroprotective agents and in the treatment of autoimmune disorders
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20070270452A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物及含有这种化合物的制药组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病和自身免疫性疾病。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS AND IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISORDERS
  申请人：Blagg Brian S.J.

  公开号：US20100105630A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物和含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病和自身免疫性疾病。
• Novobiocin Analogues Having Modified Sugar Moieties
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20090163709A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Novobiocin analogues useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer, neuroprotection, and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物在癌症、神经保护和自身免疫性疾病的治疗中作为Hsp90抑制剂有用。
• Novobiocin Analogues
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20090187014A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders, as well as cancer.

  Novobiocin类似物和含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病、自身免疫性疾病以及癌症。