(Z)-16-docosen-11-one | 95209-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-16-docosen-11-one
• 英文别名: (Z)-docos-16-en-11-one
• CAS: 95209-75-9
• 化学式: C₂₂H₄₂O
• 分子量: 322.575
• InChiKey: BDUHCMRNWGXVLX-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-[(2R,3S)-2-pentyl-3-trimethylsilylcyclohexylidene]amino] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-16-docosen-11-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向贝克曼碎裂

  摘要：

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81693-8

文献信息

• Enol ethers: preparation and synthetic applications
  作者：J.B. Ousset、C. Mioskowski、Y.-L. Yang、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81716-0

  日期：1984.1

  A versatile preparation of α-alkoxyphosphonium bromides leading to enol ethers by Wittig coupling was exploited for the convergent synthesis of pheromones from the Douglas-fir tussock moth and the olive fly as well as an oxaspirolactone and C-glycoside.

  利用由Wittig偶合产生通用的α-烷氧基α溴化物制备烯醇醚的方法，可用于从道格拉斯冷杉和橄榄蝇以及草酸环己内酯和C-糖苷中合成信息素。
• Trehan, I. R.; Kad, G. L.; Gupta, Sangita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 811 - 813
  作者：Trehan, I. R.、Kad, G. L.、Gupta, Sangita、Verma, Neena、Singh, Labh

  DOI：——

  日期：——
• TREHAN, I. R.;KAD, G. L.;GUPTA, SANGITA;VERMA, NEENA;SINGH, LABH, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 9, 811-813
  作者：TREHAN, I. R.、KAD, G. L.、GUPTA, SANGITA、VERMA, NEENA、SINGH, LABH

  DOI：——

  日期：——