spiro-(1',3'dioxolane-2,2')cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester | 89241-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: spiro-(1',3'dioxolane-2,2')cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-ethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-6-carboxylate；methyl 9-ethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-9-carboxylate
• CAS: 89241-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AHNKQSCAKDHOPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-(1',3'dioxolane-2,2')cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 酒石酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.7h， 生成 3-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚麻烷生物碱合成的新方法

  摘要：

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88616-6
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到spiro-(1',3'dioxolane-2,2')cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚麻烷生物碱合成的新方法

  摘要：

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88616-6

文献信息

• New approaches to the synthesis of eburnane alkaloids
  作者：Y. Langlois、A. Pouilhès、D. Génin、R.Z. Andriamialisoa、N. Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88616-6

  日期：1983.1

  Aldehyde 12 which is a key precursor of the Eburnane alkaloid vincamine 1 has been prepared in two ways. The first one involves a photochemical rearrangement of a spiro oxaziridine intermediate and the second is based on an imino Diels-Alder reaction followed by a stereo and regioselective alkylation.

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。