[2-(3'-vinyl-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 878158-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(3'-vinyl-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [2-(3-vinylphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester；N-boc-(3-vinylphenyl)ethylamine；tert-Butyl 3-vinylphenethylcarbamate；tert-butyl N-[2-(3-ethenylphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 878158-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: MRCPGTFRVZVVRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3'-vinyl-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(3-(2-aminoethyl)phenyl)-2-(O-methyl hydrocinnam-3’-yl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  Phototriggerable peptidomimetics for the inhibition of Mycobacterium tuberculosis ribonucleotide reductase by targeting protein–protein binding

  摘要：

  基于R2亚基C端设计的具有光调控亲和力的肽类模拟抑制剂被设计用于R1-R2亚基结合位点。

  DOI：

  10.1039/c4ob01926a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 51.58h， 生成 [2-(3'-vinyl-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phototriggerable peptidomimetics for the inhibition of Mycobacterium tuberculosis ribonucleotide reductase by targeting protein–protein binding

  摘要：

  基于R2亚基C端设计的具有光调控亲和力的肽类模拟抑制剂被设计用于R1-R2亚基结合位点。

  DOI：

  10.1039/c4ob01926a

文献信息

• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• Photochemical Regulation of an Artificial Hydrolase by a Backbone Incorporated Tertiary Structure Switch
  作者：N. Johan V. Lindgren、Miranda Varedian、Adolf Gogoll

  DOI：10.1002/chem.200801808

  日期：2009.1.2

  chromophore has been incorporated into the turn region of a 42 amino acid peptide, linking two helical peptide sections. Spatial proximity between these sections, as well as aggregation into dimers, is required to facilitate the catalytic function of this artificial hydrolase. Photomodulation of the hydrolase activity results in an increase of the activity of 42 % upon switching from the trans to the

  二苯乙烯生色团已被合并到一个42个氨基酸的肽的转折区域，连接两个螺旋肽段。这些部分之间的空间接近性以及聚集成二聚体是促进这种人工水解酶的催化功能所必需的。从反式转换为顺式时，水解酶活性的光调节导致活性增加42％发色团的异构体。这是通过模拟肽的聚集状态的变化来合理化的，这是由PFG-NMR实验获得的扩散系数所支持的。结果表明，将小的相对灵活的生色团掺入大肽中能够诱导三级结构以及功能性的显着变化。
• A New Tool in Peptide Engineering: A Photoswitchable Stilbene-type β-Hairpin Mimetic
  作者：Máté Erdélyi、Anders Karlén、Adolf Gogoll

  DOI：10.1002/chem.200500648

  日期：2006.1

  standard spectroscopic techniques (nuclear Overhauser effects, amide temperature coefficients, circular dichroism spectroscopy), the applicability of self-diffusion measurements (longitudinal eddy current delay pulsed-field gradient spin echo (LED-PGSE) NMR technique) in conformational studies of oligopeptides is demonstrated. The title compound shows photoisomerization of the stilbene chromophore, resulting

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