(E)-1-(3-(N-Boc-(2-aminoethyl))phenyl)-2-(O-methylhydrocinnam-3'-yl)ethene | 878158-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-(N-Boc-(2-aminoethyl))phenyl)-2-(O-methylhydrocinnam-3'-yl)ethene
• 英文别名: trans-methyl 3-(3'-{2''-[3'''-(2''''-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl]vinyl}phenyl)-propionate；methyl trans-3-{3-[2-[3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl]vinyl]phenyl}propionate
• CAS: 878158-09-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: OWSBBIUYACUPEE-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  549.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-(N-Boc-(2-aminoethyl))phenyl)-2-(O-methylhydrocinnam-3'-yl)ethene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(E)-1-(3-(2-aminoethyl)phenyl)-2-(O-methyl hydrocinnam-3’-yl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  肽工程学中的一种新工具：可光转换的sti型β-发夹模拟物。

  摘要：

  肽二级结构模拟物是药物化学中的重要工具，因为它们提供具有新的理化和药理特性的内源性肽类似物。能够光触发构象变化的二苯乙烯型β-发夹模拟物的开发，合成，光化学研究和构象分析已经实现。除了标准的光谱技术（核Overhauser效应，酰胺温度系数，圆二色光谱）外，自扩散测量的应用（纵向涡流延迟脉冲场梯度自旋回波（LED-PGSE）NMR技术）在以下方面的构象研究也很适用证明了寡肽。标题化合物显示了二苯乙烯生色团的光异构化，

  DOI：

  10.1002/chem.200500648
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 (E)-1-(3-(N-Boc-(2-aminoethyl))phenyl)-2-(O-methylhydrocinnam-3'-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Phototriggerable peptidomimetics for the inhibition of Mycobacterium tuberculosis ribonucleotide reductase by targeting protein–protein binding

  摘要：

  基于R2亚基C端设计的具有光调控亲和力的肽类模拟抑制剂被设计用于R1-R2亚基结合位点。

  DOI：

  10.1039/c4ob01926a

文献信息

• Photochemical Regulation of an Artificial Hydrolase by a Backbone Incorporated Tertiary Structure Switch
  作者：N. Johan V. Lindgren、Miranda Varedian、Adolf Gogoll

  DOI：10.1002/chem.200801808

  日期：2009.1.2

  chromophore has been incorporated into the turn region of a 42 amino acid peptide, linking two helical peptide sections. Spatial proximity between these sections, as well as aggregation into dimers, is required to facilitate the catalytic function of this artificial hydrolase. Photomodulation of the hydrolase activity results in an increase of the activity of 42 % upon switching from the trans to the

  二苯乙烯生色团已被合并到一个42个氨基酸的肽的转折区域，连接两个螺旋肽段。这些部分之间的空间接近性以及聚集成二聚体是促进这种人工水解酶的催化功能所必需的。从反式转换为顺式时，水解酶活性的光调节导致活性增加42％发色团的异构体。这是通过模拟肽的聚集状态的变化来合理化的，这是由PFG-NMR实验获得的扩散系数所支持的。结果表明，将小的相对灵活的生色团掺入大肽中能够诱导三级结构以及功能性的显着变化。