(S)-(+)-dec-1-en-3-ol | 74867-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-dec-1-en-3-ol
• 英文别名: (S)-decen-1-en-3-ol；(S)-dec-1-en-3-ol；(S)-(+)-1-decen-3-ol；(3S)-dec-1-en-3-ol
• CAS: 74867-44-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NSFWLHKFTGZFBP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-dec-1-en-3-ol 在 萘 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 lithium 、 1,8-双二甲氨基萘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 lyngbic acid
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of lyngbic acid, hermitamides A and B

  摘要：

  A concise total syntheses of lyngbic acid, hermitamides A and B have been accomplished in a highly enantioselective manner involving CBS asymmetric reduction, hydroboration, and stereospecific Julia-Lythgoe olefination. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.125
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol 在 二氯二茂钛 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(S)-(+)-dec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋天然产物（+）-阿瓦那霉素及其C-11差向异构体的不对称合成

  摘要：

  描述了融合的阿瓦那霉素合成方法的全部细节，以及通过改进的13步方法对海洋天然产物（+）-阿瓦那霉素（1）及其C-11差向异构体38进行的首次总合成。合成策略的关键要素在于使用（R）-18作为手性结构单元来构建γ-内酯-δ-内酰胺核3和交叉烯烃复分解是将后者与烯丙基偶联的关键反应酒精部分（R-或S - 4）。高效建设核心3通过利用手性结构单元（R）-18固有的多重反应性来实现。以“一石四鸟”的方式实现了6到26的高度非对映选择性的一锅转换。另一方面，区段4的两个对映异构体的对映选择性合成已经通过另一种更有效的两步法进行。合成了阿瓦宗霉素（1）和11-表-阿瓦宗霉素38，其总产率分别为3.8％和3.6％。进行了量子化学计算以揭示化合物27的低反应活性对甲氧羰基化，并得到一个洞察中间体的青睐构象25 - 27。另外，由于烯丙醇部分4的均偶联而产生的副产物39的几何形状被修改为E，并且发现了异常的环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100744c

文献信息

• Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus
  作者：Stefan Schulz、Selma Yildizhan、Katja Stritzke、Catalina Estrada、Lawrence E. Gilbert

  DOI：10.1039/b710284d

  日期：——

  The four major components present in scent gland extracts of the male Costa Rica longwing butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus were identified as 12- and 14-membered macrolides containing a C18-carbon skeleton. By use of micro-reactions and spectrometric examinations, structural proposals were made and subsequently proven by synthesis, using ring-closing-metathesis as the key steps. These macrolides, (9Z,11E,13S)-octadeca-9,11-dien-13-olide (5, S-coriolide), (9Z,11E,13S,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide (6), (9Z,13S)-octadec-9-en-13-olide (13), and (9Z,11S)-octadec-9-en-11-olide (25), are biosynthetically obviously derived from oleic, linoleic, and linolenic acids. Their absolute configurations were determined by gas chromatographic investigations on chiral phases, showing all to possess (S)-configuration.

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。
• Method and compositions for attracting mosquitoes employing (R)-(-) isomers of 1-alken-3-ols
  申请人：Bedoukian Reseach Inc.

  公开号：EP1695623A2

  公开（公告）日：2006-08-30

  The predominately (R)-(-) isomer of 1-alken-3-ol compounds of the formula: where R1 is a saturated aliphatic hydrocarbon group containing from 1 to about 12 carbon atoms, and R2 is hydrogen, are most effective attractants for mosquitoes.

  式中 1-烯-3-醇化合物的(R)-(-)异构体： 其中 R1 是含有 1 至 12 个碳原子的饱和脂肪烃基，R2 是氢，是最有效的蚊虫吸引剂。
• Enantio- and Regioselective Iridium-Catalyzed Allylic Hydroxylation
  作者：Martin Gärtner、Steffen Mader、Kai Seehafer、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ja109953v

  日期：2011.2.23

  The first enantioselective allylic hydroxylation to prepare branched allylic alcohols directly is described. Bicarbonate was used as nucleophile in conjunction with new single component Ir-catalysts, which are stable to air and water. Excellent regio- and enantioselectivities have been achieved with a representative set of substrates.
• RINALDI P. L.; LEVY G. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4348-4351
  作者：RINALDI P. L.、 LEVY G. C.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of the Cytotoxic Marine Natural Product (+)-Awajanomycin and Its C-11 Epimer
  作者：Rui Fu、Jian-Liang Ye、Xi-Jie Dai、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo100744c

  日期：2010.6.18

  the use of (R)-18 as the chiral building block to construct the γ-lactone-δ-lactam core 3 and cross-olefin metathesis as the key reaction to couple the latter with the allylic alcohol segment (R- or S-4). The efficient construction of the core 3 was realized by taking advantage of the inherent multiple reactivities of the chiral building block (R)-18. A highly diastereoselective one-pot transformation

  描述了融合的阿瓦那霉素合成方法的全部细节，以及通过改进的13步方法对海洋天然产物（+）-阿瓦那霉素（1）及其C-11差向异构体38进行的首次总合成。合成策略的关键要素在于使用（R）-18作为手性结构单元来构建γ-内酯-δ-内酰胺核3和交叉烯烃复分解是将后者与烯丙基偶联的关键反应酒精部分（R-或S - 4）。高效建设核心3通过利用手性结构单元（R）-18固有的多重反应性来实现。以“一石四鸟”的方式实现了6到26的高度非对映选择性的一锅转换。另一方面，区段4的两个对映异构体的对映选择性合成已经通过另一种更有效的两步法进行。合成了阿瓦宗霉素（1）和11-表-阿瓦宗霉素38，其总产率分别为3.8％和3.6％。进行了量子化学计算以揭示化合物27的低反应活性对甲氧羰基化，并得到一个洞察中间体的青睐构象25 - 27。另外，由于烯丙醇部分4的均偶联而产生的副产物39的几何形状被修改为E，并且发现了异常的环丙烷化反应。