3-(2-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one | 1264066-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1264066-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₄
• 分子量: 276.264
• InChiKey: BUQQHEKXLHPQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(2-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计有效的氟取代查耳酮作为抗菌剂。

  摘要：

  由于细菌和真菌的耐药性不断提高，我们试图开发新型的抗结核和抗菌药物。为此，我们使用结构-活性关系方法开发了一些新的氟取代的查耳酮类似物（3、4、9-15和20-23）。评价目标化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核功效以及对5种常见病原细菌和3种常见真菌菌株的抗菌活性。三个衍生物（3、9和10）显示出显着的抗结核活性，IC50值≤16,760。与查尔酮结构的B环上具有单氟取代基的三甲氧基取代基支架衍生的化合物相比，相应的羟基类似物具有更好的抑制活性。就抗菌活性而言，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1265517

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activity of fluoro-substituted chalcones
  作者：Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul、Derya Aktas Anıl、Arzu Gobek、Gulay Gulbol Duran、Ronak Haj Ersan、Nizami Duran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.096

  日期：2016.7

  fluoro-substituted chalcone derivatives have been synthesized. All synthesized compounds were characterized by 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and elemental analysis. Their anti-proliferative activities were evaluated against five cancer cells lines, namely, A549, A498, HeLa, A375, and HepG2 using the MTT method. Most of the compounds showed moderate to high activity with IC50 values in

  已经合成了一系列新颖的氟取代的查耳酮衍生物。所有合成的化合物均通过1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和元素分析进行表征。使用MTT方法评估了它们对五种癌细胞系，即A549，A498，HeLa，A375和HepG2的抗增殖活性。大多数化合物显示出中等至高活性，IC 50值为0.029–0.729μM。在所有合成的化合物中，有10和19个对癌细胞表现出最有效的抗增殖活性，其中10个被认为是最有前途的化合物。
• Design of potent fluoro-substituted chalcones as antimicrobial agents
  作者：Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul、Arzu Gobek、Derya Aktas Anil、Mahmut Ulger、Busra Gul Erturk、Engin Kaplan、Aylin Dogen、Gönül Aslan

  DOI：10.1080/14756366.2016.1265517

  日期：2017.1.1

  resistance, we attempted to develop novel antitubercular and antimicrobial agents. For this purpose, we developed some new fluorine-substituted chalcone analogs (3, 4, 9-15, and 20-23) using a structure-activity relationship approach. Target compounds were evaluated for their antitubercular efficacy against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and antimicrobial activity against five common pathogenic bacterial and

  由于细菌和真菌的耐药性不断提高，我们试图开发新型的抗结核和抗菌药物。为此，我们使用结构-活性关系方法开发了一些新的氟取代的查耳酮类似物（3、4、9-15和20-23）。评价目标化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核功效以及对5种常见病原细菌和3种常见真菌菌株的抗菌活性。三个衍生物（3、9和10）显示出显着的抗结核活性，IC50值≤16,760。与查尔酮结构的B环上具有单氟取代基的三甲氧基取代基支架衍生的化合物相比，相应的羟基类似物具有更好的抑制活性。就抗菌活性而言，
• Synthesis of non-natural flavanones and dihydrochalcones in metabolically engineered yeast
  作者：Sean R. Werner、Hao Chen、Hanxiao Jiang、John A. Morgan

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.05.017

  日期：2010.10

  Flavonoids are plant phenolic compounds that have many interesting medicinal properties. Therefore, there is interest in the synthesis of non-natural flavonoids as they may possess new or enhanced biological activities. In this study, metabolically engineered Saccharomyces cerevisiae expressing 4-coumaroyl:CoA-ligase (4CL) and chalcone synthase (CHS) was explored as a platform for producing non-natural flavanones and dihydrochalcones. By precursor addition of cinnamic acid analogues to the engineered yeast, numerous non-natural flavanones and dihydrochalcones were formed in vivo. Also, several CHS derailment products were formed. Of the isolated compounds, one flavanone and three derailment products were found to be novel compounds. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Design, synthesis and antiproliferative activity evaluation of fluorine-containing chalcone derivatives
  作者：Serdar Burmaoglu、Derya Aktas Anil、Arzu Gobek、Deryanur Kilic、Derya Yetkin、Nizami Duran、Oztekin Algul

  DOI：10.1080/07391102.2020.1848627

  日期：2022.5.24

  Abstract A series of new chalcones containing fluoro atom at B ring have been designed, synthesized, and evaluated to be antiproliferative activity against a panel of human tumor cell lines. Some of the analogs (8, 9, 12, 45, 46 and 48) displayed powerful antiproliferative effects to certain human tumor cells, but all of them were devoid of any cytotoxicity towards the normal HEK 293. Acridine orange

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达